(6-Methyl-4-oxo-4H-[1,3]oxazin-2-yl)-acetic acid ethyl ester | 141883-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (6-Methyl-4-oxo-4H-[1,3]oxazin-2-yl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(6-methyl-4-oxo-1,3-oxazin-2-yl)acetate
• CAS: 141883-45-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• 分子量: 197.191
• InChiKey: KMGYOWWMQBPERA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-Methyl-4-oxo-4H-[1,3]oxazin-2-yl)-acetic acid ethyl ester 、 1,3-丙酮二羧酸二乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到5-Acetyl-2,4-bis-ethoxycarbonylmethyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Versatile New Method for Synthesis of Isoquinolines; 6,8-Dihydroxyisoquinoline Derivatives from 6-Methyl-1,3-oxazin-4-ones

  摘要：

  A versatile method for synthesis of isoquinolone derivatives (4a-h) from 2-substituted 6-methyl-4H-1,3-oxazin-4-ones (1a-h) is described. Transformation of 1a-h with diethyl acetonedicarboxylate (2) in the presence of potassium tert-butoxide afforded 6-substituted 3-acetyl-5-ethoxycarbonyl-4-ethoxycarbonylmethylene-2-pyridones (3a-h) in excellent yields. Dieckmann-type cyclization of 3a-h with sodium ethoxide in ethanol produced the corresponding isoquinolone derivatives (4a-h) in good yields, respectively.

  DOI：

  10.3987/com-91-s75