3-Methyl-4-oxo-3,4-dihydro-quinazoline-2-carbonitrile | 213211-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-Methyl-4-oxo-3,4-dihydro-quinazoline-2-carbonitrile
• 英文别名: 3-Methyl-4-oxoquinazoline-2-carbonitrile
• CAS: 213211-95-1
• 化学式: C₁₀H₇N₃O
• 分子量: 185.185
• InChiKey: KHPYVOTXQCRANC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-4-oxo-3,4-dihydro-quinazoline-2-carbonitrile 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到3-Methyl-4-oxo-3,4-dihydro-quinazoline-2-carbothioic acid amide
  参考文献：
  名称：

  通过1,2,3-二噻唑轻松合成3-取代的2-氰基喹唑啉-4（3 H）-和3-烷基-2-氰基噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4（3 H）-

  摘要：

  邻氨基苯甲酸甲酯与4,5-二氯-1,2,3- dithiazolium酰氯（阿佩尔氏盐）在室温下的二氯甲烷吡啶（2个当量）的存在下反应，得到甲基ñ - （4-氯-5- ħ - 1,2,3- dithiazol -5-亚基）邻氨基苯甲酸（3A）（50％产率），其与空间位较少反应阻的伯烷基胺，得到直接3-烷基-2- cyanoquinazolin-4（3 ħ） -酮5中中等至良好的产量。与叔丁胺，N-（2-甲氧基羰基苯基）亚氨基氰甲基N-（叔丁基）二硫化物7和2-（N-氰基硫代甲酰氨基）邻氨基苯甲酸甲酯（分离得到的8）的产率分别为33％和59％。喹唑啉5a（R = CH 3）的氰基很容易被各种亲核试剂取代，得到2-取代的喹唑啉酮11-19，这表明化合物5可用作合成新的2-取代的喹唑啉的原料。同样3-烷基-2- cyanomieno [3,2， - d ]嘧啶-4（3 H ^） -酮22，从甲基3-制备[

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350327
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)-anthranilate 、 甲胺 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到3-Methyl-4-oxo-3,4-dihydro-quinazoline-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过1,2,3-二噻唑轻松合成3-取代的2-氰基喹唑啉-4（3 H）-和3-烷基-2-氰基噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4（3 H）-

  摘要：

  邻氨基苯甲酸甲酯与4,5-二氯-1,2,3- dithiazolium酰氯（阿佩尔氏盐）在室温下的二氯甲烷吡啶（2个当量）的存在下反应，得到甲基ñ - （4-氯-5- ħ - 1,2,3- dithiazol -5-亚基）邻氨基苯甲酸（3A）（50％产率），其与空间位较少反应阻的伯烷基胺，得到直接3-烷基-2- cyanoquinazolin-4（3 ħ） -酮5中中等至良好的产量。与叔丁胺，N-（2-甲氧基羰基苯基）亚氨基氰甲基N-（叔丁基）二硫化物7和2-（N-氰基硫代甲酰氨基）邻氨基苯甲酸甲酯（分离得到的8）的产率分别为33％和59％。喹唑啉5a（R = CH 3）的氰基很容易被各种亲核试剂取代，得到2-取代的喹唑啉酮11-19，这表明化合物5可用作合成新的2-取代的喹唑啉的原料。同样3-烷基-2- cyanomieno [3,2， - d ]嘧啶-4（3 H ^） -酮22，从甲基3-制备[

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350327