2-methoxy-3-methyl-3H-quinazolin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-methoxy-3-methyl-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 2-Methoxy-3-methyl-3H-chinazolin-4-on；2-Methoxy-3-methylquinazolin-4-one
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: ZAUXORWCYDCBDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 水 、 copper(l) chloride 作用下， 生成 2-methoxy-3-methyl-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Quinazolines. V. The Partial Hydrolysis of 2,4-Dialkoxy-quinazolines with the Formation of 2-Alkoxy-4-ketodihydro-quinazolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01330a054

文献信息

• A facile synthesis of 3-substituted 2-cyanoquinazolin-4(3<i>H</i>)-ones and 3-alkyl-2-cyanothieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidin-4(3<i>H</i>)-ones<i>via</i>1,2,3-dithiazoles
  作者：Hyi-Seung Lee、Yong-Goo Chang、Kyongtae Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570350327

  日期：1998.5

  displaced by various nucleophiles to give 2-substituted quinazolinones 11–19, which indicates that compounds 5 can be utilized as starting materials for the synthesis of new 2-substituted quinazolines. Similarly 3-alkyl-2-cyanomieno[3,2,-d]pyrimidin-4(3H)-ones 22 were prepared from methyl 3-[N-(4-chloro-5H-1,2,3-dimiazol-5-ylidene)]-2-thiophencarboxylate (21) in moderate to good yields.

  邻氨基苯甲酸甲酯与4,5-二氯-1,2,3- dithiazolium酰氯（阿佩尔氏盐）在室温下的二氯甲烷吡啶（2个当量）的存在下反应，得到甲基ñ - （4-氯-5- ħ - 1,2,3- dithiazol -5-亚基）邻氨基苯甲酸（3A）（50％产率），其与空间位较少反应阻的伯烷基胺，得到直接3-烷基-2- cyanoquinazolin-4（3 ħ） -酮5中中等至良好的产量。与叔丁胺，N-（2-甲氧基羰基苯基）亚氨基氰甲基N-（叔丁基）二硫化物7和2-（N-氰基硫代甲酰氨基）邻氨基苯甲酸甲酯（分离得到的8）的产率分别为33％和59％。喹唑啉5a（R = CH 3）的氰基很容易被各种亲核试剂取代，得到2-取代的喹唑啉酮11-19，这表明化合物5可用作合成新的2-取代的喹唑啉的原料。同样3-烷基-2- cyanomieno [3,2， - d ]嘧啶-4（3 H ^） -酮22，从甲基3-制备[