2-(phenylthio)pyridin-3-ol | 263390-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(phenylthio)pyridin-3-ol
• 英文别名: 2-phenylthio3-pyridinol；2-Phenylsulfanylpyridin-3-ol
• CAS: 263390-51-8
• 化学式: C₁₁H₉NOS
• 分子量: 203.265
• InChiKey: CYRIYVHYQAKOTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-羟基吡啶 、 苯硫酚 在 8-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到2-(phenylthio)pyridin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  用于铜（I）催化硫醇与芳基卤化物的S-芳基化反应的高效且具有广泛官能团耐受性的催化剂体系

  摘要：

  开发了一种温和，通用，有效的铜催化体系，用于形成具有高化学选择性和宽泛的官能团耐受性的C–S键。以CuBr为催化剂，1,2,3,4-四氢-8-羟基喹啉为配体，硫醇与芳基卤化物的S-芳基化反应良好，即使在室温下也可以发生活化的芳基碘化物。芳基溴化物和氯化物也能以良好或优异的收率得到相应的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.085

文献信息

• 2,3-Disubstituted pyridine derivative, process for the preparation thereof, pharmaceutical composition containing the same, and intermediate therefor
  申请人：——

  公开号：US20030195232A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  A compound of the formula (I) 1 wherein A is O, S, CHR 1 or NR 2 , R 1 and R 2 are H, lower alkyl, X 1 and X 2 are H, halogen, nitro, cyano, etc., Y 1 is H, lower alkyl, Z 1 and Z 2 are H, halogen, cyano, hydroxy, lower alkyl, etc., and n is an integer of 2 to 4, a pharmaceutically acceptable salt thereof, a process for preparing the same, a pharmaceutical composition containing the same as an active ingredient, and an intermediate therefor. The compounds (I) of the present invention show a potent PDE IV inhibitory activity as well as an excellent bronchodilating activity, and hence, they are widely useful as a PDE IV inhibitor in the treatment or prophylaxis of allergic inflammatory diseases or organ inflammatory diseases, especially in the treatment or prophylaxis of pulmonary diseases accompanied by airway obstruction such as asthma.

  化合物(I)的公式为：其中A为O，S，CHR1或NR2，R1和R2为H，低烷基，X1和X2为H，卤素，硝基，氰基等，Y1为H，低烷基，Z1和Z2为H，卤素，氰基，羟基，低烷基等，n为2至4的整数，其药学上可接受的盐，制备其的方法，含有其作为活性成分的制药组合物，以及其中间体。本发明的化合物(I)表现出强大的PDE IV抑制活性以及出色的支气管扩张活性，因此，在过敏性炎症性疾病或器官炎症性疾病的治疗或预防中，特别是在伴有气道阻塞的肺部疾病如哮喘的治疗或预防中，它们被广泛地用作PDE IV抑制剂。
• Exploration on Metal-Catalytic Conversion of Sulfinyl Sulfones
  作者：Yilong Li、Lulu Liu、Dingjian Shan、Fangcan Liang、Shuo Wang、Le Yu、Ji-Quan Liu、Qingling Wang、Xinxin Shao、Dianhu Zhu

  DOI：10.1021/acscatal.3c03663

  日期：2023.10.20

  nickel-catalytic conversion of in situ-generated redox-active sulfinyl sulfones for reductive coupling with a wide variety of organic halides by the dual-role nickel catalyst and dual-role reductant Zn. Mechanistic studies disclose that the key design of such a reaction is the employment of redox-active sulfinyl sulfones, enabling the in situ generation of electrophilic sulfur reagents through zinc-induced

  亚磺酰砜在过渡金属催化合成化学中的应用很少被研究。在这里，我们报告了原位生成的氧化还原活性亚磺酰基砜的镍催化转化的设计和利用，通过双作用镍催化剂和双作用还原剂锌与多种有机卤化物进行还原偶联。机理研究表明，这种反应的关键设计是使用具有氧化还原活性的亚磺酰基砜，通过镍催化剂促进的锌诱导还原，能够原位生成亲电子硫试剂。该策略表现出对多种有机卤化物和官能团的良好耐受性。此外，该方法还扩展到间位取代的功能性二芳基硫醚，从而能够修饰复杂的生物活性分子和合成含硫醚的药物。
• 2,3-DISUBSTITUTED PYRIDINE DERIVATIVES, PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF, DRUG COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1120409A1

  公开（公告）日：2001-08-01

  A compound of the formula (I) wherein A is O, S, CHR1 or NR2, R1 and R2 are H, lower alkyl, X1 and X2 are H, halogen, nitro, cyano, etc., Y1 is H, lower alkyl, Z1 and Z2 are H, halogen, cyano, hydroxy, lower alkyl, etc., and n is an integer of 2 to 4, a pharmaceutically acceptable salt thereof, a process for preparing the same, a pharmaceutical composition containing the same as an active ingredient, and an intermediate therefor. The compounds (I) of the present invention show a potent PDE IV inhibitory activity as well as an excellent bronchodilating activity, and hence, they are widely useful as a PDE IV inhibitor in the treatment or prophylaxis of allergic inflammatory diseases or organ inflammatory diseases, especially in the treatment or prophylaxis of pulmonary diseases accompanied by airway obstruction such as asthma.

  式 (I) 的化合物 其中 A 是 O、S、CHR1 或 NR2，R1 和 R2 是 H、低级烷基，X1 和 X2 是 H、卤素、硝基、氰基等，Y1 是 H、低级烷基，Z1 和 Z2 是 H、卤素、氰基、羟基、低级烷基等，n 是 2 至 4 的整数，其药学上可接受的盐、其制备方法、含有其作为活性成分的药物组合物以及其中间体。本发明的化合物（I）显示出强效的 PDE IV 抑制活性以及优异的支气管扩张活性，因此，作为 PDE IV 抑制剂，它们在治疗或预防过敏性炎症疾病或器官炎症疾病，尤其是治疗或预防伴有气道阻塞的肺部疾病（如哮喘）方面具有广泛的用途。
• US6555557B1
  申请人：——

  公开号：US6555557B1

  公开（公告）日：2003-04-29
• US6683186B2
  申请人：——

  公开号：US6683186B2

  公开（公告）日：2004-01-27