N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1'-methoxymethyl)-ethylidene-amine | 132034-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1'-methoxymethyl)-ethylidene-amine
• CAS: 132034-47-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: YRUUSCWNSWFUAF-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1'-methoxymethyl)-ethylidene-amine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (S(p))-1-Ph2P-2-(3,5-(CH3)2C6H3)2PCH2-3-(3,5-(CH3)2C6H3)-Fc 氢气 、 四丁基碘化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以80.6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WO2007/17522

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-2-丙酮 、 2-甲基-6-乙基苯胺 在 硫酸 作用下， 生成 N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1'-methoxymethyl)-ethylidene-amine
  参考文献：
  名称：

  Blaser, Hans-Ulrich; Buser, Hans-Peter; Coers, Klaus, Chimia, 1999, vol. 53, # 6, p. 275 - 280

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE HYDROGENATION OF IMINES<br/>[FR] PROCÉDÉ D'HYDROGÉNATION D'IMINES
  申请人：CHEMINOVA AS

  公开号：WO2010094164A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  A process is provided for the hydrogenation of imines with hydrogen under elevated pressure in the presence of iridium complexes as catalysts and one or more co-catalysts selected among compounds comprising a carbon-halogen bond. Further provided are novel ligands and metal complexes thereof useful for the catalytic hydrogenation of imines with hydrogen. The novel ligands are compounds of the formula (VII) or formula (VIII) in the form of racemates, mixtures of stereoisomers or optically pure stereoisomers, wherein the radicals are as defined in the specification.

  提供了一种在铱络合物存在下，在高压下利用氢气对亚胺进行加氢的方法，其中选择的一个或多个辅催化剂为包含碳-卤素键的化合物。还提供了用于催化亚胺与氢气加氢的新型配体和金属络合物。这些新型配体是根据式（VII）或式（VIII）的化合物，以外消旋体、立体异构体混合物或光学纯立体异构体的形式存在，其中基团如规范中所定义。
• PROCESS FOR THE HYDROGENATION OF IMINES
  申请人：Saaby Steen

  公开号：US20110077418A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  A process is provided for the hydrogenation of imines with hydrogen under elevated pressure in the presence of iridium complexes as catalysts and one or more co-catalysts selected among compounds comprising a carbon-halogen bond. Further provided are novel ligands and metal complexes thereof useful for the catalytic hydrogenation of imines with hydrogen. The novel ligands are compounds of the formula (VII) or formula (VIII) in the form of racemates, mixtures of stereoisomers or optically pure stereoisomers wherein the radicals are as defined in the specification.

  提供了一种在铱络合物存在下，在高压下利用氢气对亚胺进行加氢的方法，并选择一种或多种在其中的协同催化剂，所述协同催化剂选自包含碳-卤素键的化合物。还提供了用于催化亚胺与氢气加氢的新型配体和金属络合物。这些新型配体是根据式（VII）或式（VIII）的化合物，以外消旋体、立体异构体混合物或光学纯立体异构体的形式存在，其中基团如规范中所定义。
• Tunable ferrocenyl diphosphine ligands for the Ir-catalyzed enantioselective hydrogenation of N-aryl imines
  作者：Hans-Ulrich Blaser*、Hans-Peter Buser、Robert Häusel、Hans-Peter Jalett、Felix Spindler*

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00766-x

  日期：2001.3

  Ferrocenyl diphosphines R2PF-P(R′)2 are effective, tunable ligands for the iridium catalyzed enantioselective hydrogenation of N-aryl imines in the presence of iodide and acid promoters. Structure–activity/selectivity correlations were found for the hydrogenation of N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1′-methoxymethyl)-ethylidene-amine (MEA-imine) and for 2,3,3-trimethylindolenine (TMI). Extremely high catalytic

  二茂铁基二膦R 2 PF-P（R'）2是在碘化物和酸促进剂存在下铱催化的N-芳基亚胺对映体选择性氢化的有效，可调节的配体。发现了N-（2-乙基-6-甲基苯基）-N-（1'-甲氧基甲基）-亚乙基-胺（MEA-亚胺）和2,3,3-三甲基吲哚的氢化的结构-活性/选择性相关性（TMI）。使用[Ir（cod）Cl] 2和（R）-（S）-PPF-P（3,5-Xyl）2原位生成的催化剂观察到，MEA亚胺具有极高的催化活性和中等至良好的对映选择性。（xyliphos）。使用相同类型的催化剂，尽管具有较低的催化剂活性，但其他几种N-芳基亚胺也可以以31％至96％的对映选择性进行氢化。
• Direct and indirect reductive amination of aldehydes and ketones with solid acid-activated sodium borohydride under solvent-free conditions
  作者：Byung Tae Cho、Sang Kyu Kang

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.039

  日期：2005.6

  A simple and convenient procedure for reductive amination of aldehydes and ketones using sodium borohydride activated by boric acid, p-toluenesulfonic acid monohydrate or benzoic acid as reducing agent under solvent-free conditions is described.

  描述了一种简单方便的程序，用于在无溶剂条件下，使用硼酸，对甲苯磺酸一水合物或苯甲酸作为还原剂活化的硼氢化钠还原性胺化醛和酮。
• Chiral Xyliphos Complexes for the Catalytic Imine Hydrogenation Leading to the Metolachlor Herbicide: Isolation of Catalyst–Substrate Adducts
  作者：Romano Dorta、Diego Broggini、Robert Stoop、Heinz Rüegger、Felix Spindler、Antonio Togni

  DOI：10.1002/chem.200305218

  日期：2004.1.5

  afforded [Ir(Cl)(cod)[(S)-(R)-4]] (7), which reacted with AgBF(4) to form [Ir(cod)[(S)-(R)-4]]BF(4) (8). Complexes 7 and 8 reacted with iodide to yield [Ir(I)(cod)[(S)-(R)-4]] (9). When 9 was treated with one and two equivalents of HBF(4), two isomers of the cationic Ir(III) iodo hydrido complex [Ir(I)(H)(cod)[(S)-(R)-4]]BF(4) were solated (10 and 11, respectively). Complex 9 was oxidized with one equivalent

  制备并表征了与先正Me甲草胺（3）工艺中的2-甲基-6-乙基苯基-1'-甲基-2'-甲氧基乙基亚胺（MEA-亚胺，1）的催化对映选择性氢化有关的铱配合物。二膦（S）-1-[（R）-2-（二苯基膦基）二茂铁基]乙基二（3,5-二甲苯基）膦（（S）-（R）-木脂基，（S）-（R）- 4）与[Ir（2）（micro-Cl）（2）（cod）（2）]（cod = 1,5-环辛二烯）一起提供[Ir（Cl）（cod）[（S）-（R）- [4]]（7），其与AgBF（4）反应形成[Ir（cod）[（S）-（R）-4]] BF（4）（8）。配合物7和8与碘化物反应生成[Ir（I）（cod）[（S）-（R）-4]]（9）。当用一当量和两当量的HBF（4）处理9时，阳离子Ir（III）碘氢杂合物[Ir（I）（H）（cod）[（S）-（R）-4]的两个异构体] BF（4）被隔离（分别为10和11）。用一当量的I（