2-bromo-3-tosyloxypyridine | 882029-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3-tosyloxypyridine
• 英文别名: toluene-4-sulfonic acid 2-bromo-pyridin-3-yl ester；3-toluenesulfonato-2-bromopyridine；(2-Bromopyridin-3-yl) 4-methylbenzenesulfonate；(2-bromopyridin-3-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 882029-77-8
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₃S
• 分子量: 328.186
• InChiKey: LSQXBMCNLWGYQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-tosyloxypyridine 、 3,3'-bis-(potassium trifluoroboronato)-2,2'-bis(methoxymethoxy)-1,1'-binaphthyl 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以27%的产率得到3,3'-bis-(3-(4-toluenesulfonato)-2-pyridyl)-2,2'-dimethoxymethoxy-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 3,3′-dipyridyl BINOL ligands

  摘要：

  Microwave-assisted Suzuki cross-coupling between 2,2'-bis(methoxymethyl)-3,3'-bis(potassium trifluoroboronato)BINOL and a series of 2-bromo- or 2-chloropyridines provides efficient access to 3,3'-dipyridyl BINOL ligands. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.092
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-羟基吡啶 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到2-bromo-3-tosyloxypyridine
  参考文献：
  名称：

  使用溴-镁交换对三取代吡啶进行区域选择性官能化。

  摘要：

  2位的甲苯磺酰基取代基允许使用iso-PrMgCl.LiCl对3,5-二溴吡啶衍生物进行高度区域选择性的Br / Mg交换反应。所得的官能化的吡啶基镁试剂与3位上的各种亲电试剂反应。这种类型的酰基化吡啶可以容易地转化为吡唑并[3,4-b]吡啶。

  DOI：

  10.1039/b515168f

文献信息

• Regioselective functionalization of trisubstituted pyridines using a bromine–magnesium exchange
  作者：Hongjun Ren、Paul Knochel

  DOI：10.1039/b515168f

  日期：——

  A tosyloxy substituent in position 2 allows a highly regioselective Br/Mg exchange reaction on 3,5-dibromopyridine derivatives using iso-PrMgCl.LiCl. The resulting functionalized pyridylmagnesium reagents react with various electrophiles in position 3. Acylated pyridines of this type can be readily converted into pyrazolo [3,4-b] pyridines.

  2位的甲苯磺酰基取代基允许使用iso-PrMgCl.LiCl对3,5-二溴吡啶衍生物进行高度区域选择性的Br / Mg交换反应。所得的官能化的吡啶基镁试剂与3位上的各种亲电试剂反应。这种类型的酰基化吡啶可以容易地转化为吡唑并[3,4-b]吡啶。
• An efficient synthesis of 3,3′-dipyridyl BINOL ligands
  作者：Anna Goldys、Christopher S.P. McErlean

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.092

  日期：2009.7

  Microwave-assisted Suzuki cross-coupling between 2,2'-bis(methoxymethyl)-3,3'-bis(potassium trifluoroboronato)BINOL and a series of 2-bromo- or 2-chloropyridines provides efficient access to 3,3'-dipyridyl BINOL ligands. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.