1-[4-(3-bromophenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-5-yl]ethanone | 301170-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[4-(3-bromophenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-5-yl]ethanone
• CAS: 301170-02-5
• 化学式: C₁₃H₁₃BrN₂OS
• 分子量: 325.229
• InChiKey: ZUSLNZVFNZWPAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 硫脲 、 乙酰丙酮 在 sulfuric acid immobilized on activated charcoal 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到1-[4-(3-bromophenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-5-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  The Efficient Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2-(1H)-Ones and Their Sulfur Derivatives with H₂SO₄ Immobilized on Activated Charcoal

  摘要：

  Various 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones (DHPMs) and their sulfur derivatives were efficiently synthesized by a one-pot cyclocondensation reaction of aromatic and aliphatic aldehydes, beta-dicarbonyl compounds and urea (or thiourea) in the presence of sulfuric acid immobilized on activated charcoal (133% w/w). The reactions were carried out in refluxing n-hexane-acetonitrile (2.5:0.5 mL) within 5-150 min to give 3,4-dihydropyrimidinones (or thiones) in high to excellent yields (81-97%).

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.631644