methyl (3R)-3-isopropenyl-6-oxoheptanoate | 7105-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3R)-3-isopropenyl-6-oxoheptanoate
• 英文别名: methyl (3R)-6-oxo-3-prop-1-en-2-ylheptanoate
• CAS: 7105-59-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: FUZLHFFMWSBYMH-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R)-3-isopropenyl-6-oxoheptanoate 、 乙二醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到(R)-4-Methyl-3-[2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  环状2的[2,3]σ重排可形成碳环。取代环己酮的立体选择合成的新条目

  摘要：

  铑（II）催化的无环α-重氮-β-酮酸酯1c，d的环化反应是通过立体控制的九元烯丙基ulf化萘2c通过[2,3]σ重排，分别立体选择性地提供了高度取代的环己酮3c，d 。 d。朝环己酮36进一步进行3d修饰，完成了代表性电子体37和38的不对称形式合成。化合物3c被转化为环己酮34a和环己烯43可以用作合成天然产物的关键中间体，这些天然产物分别具有连续的顺式排列的三甲基环己酮及其相关部分。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00409-2
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-Hydroxy-5-isopropenyl-2-methyl-cyclohexanon 在 lead(IV) acetate 作用下， 以99%的产率得到methyl (3R)-3-isopropenyl-6-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  环状2的[2,3]σ重排可形成碳环。取代环己酮的立体选择合成的新条目

  摘要：

  铑（II）催化的无环α-重氮-β-酮酸酯1c，d的环化反应是通过立体控制的九元烯丙基ulf化萘2c通过[2,3]σ重排，分别立体选择性地提供了高度取代的环己酮3c，d 。 d。朝环己酮36进一步进行3d修饰，完成了代表性电子体37和38的不对称形式合成。化合物3c被转化为环己酮34a和环己烯43可以用作合成天然产物的关键中间体，这些天然产物分别具有连续的顺式排列的三甲基环己酮及其相关部分。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00409-2

文献信息

• Carbocyclic construction by the [2,3]sigmatropic rearrangement of cyclic sulfonium ylides. a new entry for the stereoselective synthesis of substituted cyclohexanones
  作者：Fusao Kido、Kazuo Yamaji、Subhash C. Sinha、Toshiya Abiko、Michiharu Kato

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00409-2

  日期：1995.7

  The rhodium(II)-catalyzed cyclization of acyclic α-diazo-β-keto esters 1c,d provided stereoselectively the highly substituted cyclohexanones 3c,d respectively, by the [2,3]sigmatropic rearrangement via stereocontrolled nine-membered allylsulfonium ylides 2c,d. Further elaboration of 3d toward the cyclohexanone 36 accomplished asymmetric formal syntheses of the representative elemanoids, 37 and 38.

  铑（II）催化的无环α-重氮-β-酮酸酯1c，d的环化反应是通过立体控制的九元烯丙基ulf化萘2c通过[2,3]σ重排，分别立体选择性地提供了高度取代的环己酮3c，d 。 d。朝环己酮36进一步进行3d修饰，完成了代表性电子体37和38的不对称形式合成。化合物3c被转化为环己酮34a和环己烯43可以用作合成天然产物的关键中间体，这些天然产物分别具有连续的顺式排列的三甲基环己酮及其相关部分。