苯,1-氯-4-[(1Z)-2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基]- | 108574-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯,1-氯-4-[(1Z)-2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基]-
• 英文名称: (Z)-1-chloro-4-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-chloro-4-[(1Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl]benzene；1-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)-4-chlorobenzene；(E)-2-chloro-1-(4-chlorophenyl)-3,3,3-trifluoropropene；1-chloro-4-[(Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]benzene
• CAS: 108574-11-4
• 化学式: C₉H₅Cl₂F₃
• 分子量: 241.04
• InChiKey: JQONNYWSJCKKOU-YVMONPNESA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯,1-氯-4-[(1Z)-2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基]- 生成 1-氯-4-(3,3,3-三氟丙-1-炔基)苯
  参考文献：
  名称：

  XIYAMA, TAMEHDZIRO;SATO, KEHNITI;FUDZITA, MAKOTO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氯三氟乙烷 、 乙酸酐 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FUJITA MAKOTO; HIYAMA TAMEJIRO, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 31, 3655-3658

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ionic liquids as a reusable media for copper catalysis. Green access to alkenes using catalytic olefination reaction
  作者：Vasily M. Muzalevskiy、Aleksey V. Shastin、Namiq G. Shikhaliev、Abel M. Magerramov、Aytekin N. Teymurova、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.050

  日期：2016.11

  It was demonstrated that ionic liquids are superb recyclable media for copper catalyzed reactions using catalytic olefination reaction as an example. As a result a novel green access to the halogenoalkenes was elaborated. Possibility to perform up to five reaction cycles without catalyst leaching and decreasing of the yield was demonstrated. A number of various ionic liquids was screened and 1-buty

  以催化烯化反应为例，证明了离子液体是铜催化反应的极好的可循环介质。结果，精心设计了一种新型的卤代烯烃绿色通道。已证明可以进行多达五个反应循环而不会出现催化剂浸出和产率降低的情况。筛选了多种离子液体，发现四氟硼酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓盐[[bmim] [BF 4 ]]具有最高的效率。较温和的条件，与其他已知方法相比，原子经济性高，废物量少以及回收离子液体的可能性是该方法的优点。
• Synthesis of 2-trifluoromethylated quinolines from CF₃-alkenes
  作者：Vasiliy M. Muzalevskiy、Zoia A. Sizova、Vladimir T. Abaev、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1039/d1ob00098e

  日期：——

  2-CF3-3-arylquinolines in up to 99% isolated yield. High synthetic utility of all synthetic steps of the sequence was shown. A one-pot procedure was developed to give the target trifluoromethylated quinolines directly from enamines or haloalkenes.

  α-CF 3 -烯胺可以通过吡咯烷与相应的卤代烯烃反应制备。制备的烯胺与 2-硝基苯甲醛反应生成邻硝基取代的 α,β-二芳基-CF 3 -烯酮，具有高立体选择性，收率高达 88%。随后通过 Fe-AcOH 系统还原硝基可促进分子内环化，以高达 99% 的分离产率提供 2-CF 3 -3-芳基喹啉。显示了该序列的所有合成步骤的高合成效用。开发了一锅法以直接从烯胺或卤代烯烃中得到目标三氟甲基化喹啉。
• Efficient Carbonyl Addition of Polyfluorochloroethyl, -ethylidene, and -ethenyl Units by Means of 1,1,1-Trichloro-2,2,2-trifluoroethane and Zinc
  作者：Makoto Fujita、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.60.4377

  日期：1987.12

  powder in N,N-dimethylformamide and was allowed to add to carbonyls of aldehydes and α-keto esters in excellent yields to give 1-substituted 2,2-dichloro-3,3,3-trifluoro-1-propanols. Employment of excess zinc induced further reductive β-elimination to afford 1-substituted 2-chloro-3,3,3-trifluoropropenes (3) and 1-substituted 2-chloro-3,3-difluoro-2-propen-1-ols (4). Exclusive formation of 3 was achieved

  由 1,1,1-三氯-2,2,2-三氟乙烷和锌粉在 N,N-二甲基甲酰胺中制备热稳定的类碳化锌 CF3CCl2ZnCl，并以优异的收率加入醛和 α-酮酯的羰基化合物中得到 1-取代的 2,2-二氯-3,3,3-三氟-1-丙醇。使用过量的锌诱导进一步的还原性 β-消除，以提供 1-取代的 2-氯-3,3,3-三氟丙烯 (3) 和 1-取代的 2-氯-3,3-二氟-2-丙烯-1-醇(4). 通过使用乙酸酐作为共试剂实现了 3 的排他性形成，而 4 是用高度选择性的氯化铝催化剂生产的。
• A novel approach to fluoro-containing alkenes
  作者：Vasily N Korotchenko、Alexey V Shastin、Valentine G Nenajdenko、Elisabeth S Balenkova

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00701-3

  日期：2001.8

  A new and general one-pot transformation of aromatic aldehydes to fluorinated olefins containing -CH=C(Cl)CF3 or -CH=C(F)CClF2 moieties is described. Freons CCl3CF3 and CCl2FCCIF2 were used as trifluoromethyl and difluoromethyl C-2-building blocks respectively. A proposed mechanism for the reaction is discussed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. Ali rights reserved.
• Practical ways from aldehydes to 2-chloro-1,1,1-trifluoro-2-alkenes and 2-chloro-1,1-difluoro-1-alken-3-ols
  作者：Makoto Fujita、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84873-x

  日期：1986.1