2-bromo-3-oct-1-ynylpyridine | 222167-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3-oct-1-ynylpyridine
• CAS: 222167-99-9
• 化学式: C₁₃H₁₆BrN
• 分子量: 266.181
• InChiKey: IJHYSBDECJMWJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-oct-1-ynylpyridine 在 四氯化钛 、 叔丁胺 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以75%的产率得到1-(2-bromopyridin-3-yl)-octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  TiCl 4催化炔烃的间接反马尔科夫尼科夫水合反应：在苯并[ b ]呋喃的合成中的应用

  摘要：

  一种不对称取代的末端和内部炔烃的间接反马氏水合的有效方法是基于TiCl 4催化的加氢胺化反应。其在邻炔基卤代芳烃上的应用，然后在铜催化的O-芳基化反应中，可以灵活地获得取代的苯并[ b ]呋喃。

  DOI：

  10.1021/jo070887i
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-羟基吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium chloride 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-bromo-3-oct-1-ynylpyridine
  参考文献：
  名称：

  General Synthetic Method for Naphthyridines and Their N-Oxides Containing Isoquinolinic Nitrogen

  摘要：

  通过o-乙炔基吡啶甲醛与氨的反应，合成了含有异喹啉氮的取代萘啶。通过相应的肟，这些吡啶衍生物的N-氧化物也通过基本的环化反应得到合成。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3379

文献信息

• General Synthetic Method for Naphthyridines and Their N-Oxides Containing Isoquinolinic Nitrogen
  作者：Atsushi Numata、Yoshinori Kondo、Takao Sakamoto

  DOI：10.1055/s-1999-3379

  日期：1999.2

  Substituted naphthyridines containing isoquinolinic nitrogen were synthesized by the reaction of o-ethynylpyridinecarbaldehydes with ammonia. The synthesis of their N-oxides was also achieved by a basic cyclization reaction of the same pyridine derivatives via the corresponding oximes.

  通过o-乙炔基吡啶甲醛与氨的反应，合成了含有异喹啉氮的取代萘啶。通过相应的肟，这些吡啶衍生物的N-氧化物也通过基本的环化反应得到合成。
• TiCl₄-Catalyzed Indirect Anti-Markovnikov Hydration of Alkynes:  Application to the Synthesis of Benzo[<i>b</i>]furans
  作者：Lutz Ackermann、Ludwig T. Kaspar

  DOI：10.1021/jo070887i

  日期：2007.8.1

  An efficient methodology for the indirect anti-Markovnikov hydration of unsymmetrically substituted terminal and internal alkynes is based on TiCl4-catalyzed hydroamination reactions. Its application to ortho-alkynylhaloarenes, followed by a copper-catalyzed O-arylation, provides flexible access to substituted benzo[b]furans.

  一种不对称取代的末端和内部炔烃的间接反马氏水合的有效方法是基于TiCl 4催化的加氢胺化反应。其在邻炔基卤代芳烃上的应用，然后在铜催化的O-芳基化反应中，可以灵活地获得取代的苯并[ b ]呋喃。