1,10-bis[p-(aminomethyl)phenyl]-1,4,7,10-tetraoxadecane | 1227952-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,10-bis[p-(aminomethyl)phenyl]-1,4,7,10-tetraoxadecane
• 英文别名: [4-[2-[2-[2-[4-(Aminomethyl)phenoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]phenyl]methanamine
• CAS: 1227952-46-6
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₄
• 分子量: 360.453
• InChiKey: NZWAFXSBBJZVBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-吡啶二甲酰氯 、 1,10-bis[p-(aminomethyl)phenyl]-1,4,7,10-tetraoxadecane 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以28.6%的产率得到17,20,23,26-Tetraoxa-3,7,11-triazatetracyclo[25.2.2.213,16.15,9]tetratriaconta-1(30),5(34),6,8,13,15,27(31),28,32-nonaene-4,10-dione
  参考文献：
  名称：

  New switchable [2]pseudorotaxanes formed by pyridine N-oxide derivatives with diamide-based macrocycles

  摘要：

  吡啶 N-氧化物衍生物能够在溶液和固态中与二胺基大环形成稳定的[2]伪大环烷，而且它们的去螺纹/反螺纹运动很容易受到酸碱刺激的控制。

  DOI：

  10.1039/c003118f
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-{2-[2-(4-cyanophenoxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)benzonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.17h， 以4.07 g的产率得到1,10-bis[p-(aminomethyl)phenyl]-1,4,7,10-tetraoxadecane
  参考文献：
  名称：

  Acid/base controllable molecular switch based on a neutral phenanthroline guest penetrated pseudorotaxane

  摘要：

  我们新合成了一种含有双酰胺和半二苯并冠醚成分的二位大环，并报告了它与中性菲罗啉衍生物的络合行为。通过氢键和 π 电子相互作用，该大环能与菲罗啉衍生物紧密结合，产生假紫杉烷结构。包合物显示出一种 pH 值可控的可逆穿线-脱线分子切换系统。

  DOI：

  10.1039/b926010b

文献信息

• Self-templated synthesis of amide catenanes and formation of a catenane coordination polymer
  作者：James E. M. Lewis

  DOI：10.1039/c9ob00107g

  日期：——

  isophthalamide [2]catenanes of various sizes in up to 51% yield without the need for metal ions as templates or mediators of covalent bond formation. Using this strategy a bis-monodentate catenane was prepared incorporating exohedral pyridine units. Upon complexation of this ligand with AgOTf a one-dimensional coordination polymer was obtained in the solid state in which both macrocycles of the catenane are involved

  使用自模板化策略可以以高达51％的产率合成各种尺寸的间苯二甲酰胺[2]邻苯二酚，而无需金属离子作为模板或共价键形成的介质。使用这种策略，制备了带有外表面吡啶单元的双单齿链烷。该配体与AgOTf络合后，获得了固态的一维配位聚合物，其中链烷烃的两个大环都参与了与金属节点的结合，这是一个罕见的例子，其中引入了机械键进入结构骨干。
• New switchable [2]pseudorotaxanes formed by pyridine N-oxide derivatives with diamide-based macrocycles
  作者：Mujuan Chen、Shujuan Han、Lasheng Jiang、Songgen Zhou、Fei Jiang、Zhikai Xu、Jidong Liang、Suhui Zhang

  DOI：10.1039/c003118f

  日期：——

  Pyridine N-oxide derivatives are capable of formation of stable [2]pseudorotaxanes with diamide-based macrocycles in solution and in the solid state, and their dethreading/rethreading movements can be easily controlled by acid–base stimuli.

  吡啶 N-氧化物衍生物能够在溶液和固态中与二胺基大环形成稳定的[2]伪大环烷，而且它们的去螺纹/反螺纹运动很容易受到酸碱刺激的控制。
• Acid/base controllable molecular switch based on a neutral phenanthroline guest penetrated pseudorotaxane
  作者：Masahiro Muraoka、Hiromitsu Irie、Yohji Nakatsuji

  DOI：10.1039/b926010b

  日期：——

  A ditopic macrocycle with a bisamide and a half dibenzo-crown ether component has been newly synthesized and its complexation behavior toward neutral phenanthroline derivatives is reported. The macrocycle can bind phenanthroline derivatives very strongly by hydrogen bonding and π-electron interaction, yielding pseudorotaxane structures. The inclusion complexes show a pH controllable reversible threading–dethreading molecular switching system.

  我们新合成了一种含有双酰胺和半二苯并冠醚成分的二位大环，并报告了它与中性菲罗啉衍生物的络合行为。通过氢键和 π 电子相互作用，该大环能与菲罗啉衍生物紧密结合，产生假紫杉烷结构。包合物显示出一种 pH 值可控的可逆穿线-脱线分子切换系统。