2-amino-4-(4-bromophenyl)-6-(4-bromophenyl)pyridine-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(4-bromophenyl)-6-(4-bromophenyl)pyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4,6-bis-(4-bromophenyl)nicotinonitrile；2-amino-4,6-bis(4-bromophenyl)pyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₁Br₂N₃
• 分子量: 429.113
• InChiKey: YKUXYXWBUCHOJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 对溴苯甲醛 、 丙二腈 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到2-amino-4-(4-bromophenyl)-6-(4-bromophenyl)pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一锅合成4,6-二芳基-2-氧代（亚氨基）-1,2-二氢吡啶-3-甲腈; 抑制p38alpha MAP激酶的新型支架。

  摘要：

  通过适当的苯乙酮，芳香醛，铵的多组分反应，合成了两类通式为4,6-二芳基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-腈的新化合物及其等规2-亚氨基衍生物。乙酸，丙二腈或氰基乙酸乙酯。获得的产物具有优异的产率。评价制备的化合物的体外抑制p38α-MAP激酶的能力。几种化合物显示p38 MAP激酶抑制特性，IC（50）低至0.07 microM。这是首次报道具有支架的化合物，例如p38α-MAP激酶抑制剂。这证明了在药物发现中多组分反应的潜力。

  DOI：

  10.1021/cc1000488

文献信息

• 一种3-氰基-2-氨基吡啶类衍生物及其制备方 法与应用
  申请人：广西民族大学

  公开号：CN109020883B

  公开（公告）日：2022-02-08

  本申请公开了一种3‑氰基‑2‑氨基吡啶类衍生物及其制备方法与应用，该吡啶类衍生物如1)‑5)中的任一所示：1)名称为2‑氨基‑4‑(4‑溴苯基)‑6‑(4‑羟苯基)氰吡啶；2)2‑氨基‑4‑(4‑溴苯基)‑6‑(4‑溴苯基)氰吡啶；3)2‑氨基‑4‑(4‑溴苯基)‑6‑(5‑氟‑2苄氧苯基)氰吡啶；4)2‑氨基‑4‑(4‑溴苯基)‑6‑(2，4‑二苄氧苯基)氰吡啶；5)2‑氨基‑4‑(4‑溴苯基)‑6‑(2，4二氟苯基)氰吡啶；本发明的化合物以取代苯乙酮、取代苯甲醛为原料，采用一步合成法，合成3‑氰基‑2‑氨基吡啶衍生物。经MTT法测试该药物具有良好的抗肿瘤活性，在筛选抗肿瘤药物上具有良好的前景。
• <p>Design, Synthesis, And Evaluation Of Cyanopyridines As Anti-Colorectal Cancer Agents Via Inhibiting STAT3 Pathway</p>
  作者：Lingyuan Xu、Lingxi Shi、Sensen Qiu、Siyu Chen、Mengsha Lin、Youqun Xiang、Chengguang Zhao、Jiandong Zhu、Liqun Shen、Zhigui Zuo

  DOI：10.2147/dddt.s217800

  日期：——

  Background: Colorectal cancer is one of the common malignant tumors. Cyanopyridine and aminocyanopyridine having a carbon-nitrogen bond have been shown to have significant anticancer effects. STAT3 is a promising therapeutic target in multiple cancers. However, there are currently no effective STAT3 inhibitors in clinical practice for the treatment of colorectal cancer.Materials and methods: We screened 27 cyanopyridines for their anticancer activity by cell viability. The HCT-116, RKO, and DLD-1 cell lines were used to evaluate the anti-colorectal cancer effect of 3n. Scratch experiments and colony formation assays were used for the assessment of cell migration and proliferation capacity. Phosphorylated STAT3, STAT3, MCL-1, and Survivin levels were assessed by Western blot analysis.Results: In this study, we synthesized 27 cyanopyridines and screened their anticancer activities in three human tumor cells, HCT-116, Hela229, and A375. We found that 2-amino-3-cyanopyridine 3n has better anticancer activity with IC50 values in the low micromolar range. Furthermore, 3n significantly inhibited the migration and colony formation of colorectal cancer cells. Mechanistically, 3n inhibited the expression of STAT3 phosphorylation in a dose- and time-dependent manner.Conclusion: 3n is worth of further investigations toward the discovery of STAT3 inhibitor as a drug candidate for cancer therapy.