(S)-1-benzylcarbamoyl-2-phenyl-ethanol | 152753-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-benzylcarbamoyl-2-phenyl-ethanol
• 英文别名: N-benzyl-2-hydroxy-3-phenylpropanamide；N-benzyl-3-phenyllactamide
• CAS: 152753-57-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: NUNUCECFYVGTMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-benzylcarbamoyl-2-phenyl-ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 rhodium(II) perfluorobutyroamidate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-1-benzylcarbamoyl-2-phenyl-ethyl (1R,4S,5R)-5-ethoxy-1,2-dimethyl-3-oxo-7-oxa-2-aza-bicyclo[2.2.1]heptane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯与乙烯基醚的1,3-偶极环加成的手性助剂的模块化演化

  摘要：

  [反应：请参见文字]。1，3-偶极环加成反应早已被认为是有机合成中的一种有效方法。最近，该反应已成为构建化学多样性的流行方法。在此，我们报告了异丁烯酮（一种常见的1,3-偶极类）的面部选择性环加成手性模板的开发。不对称单元的模块化形式允许选择性的系统优化。另外，通过异常容易的酯氨解除去了手性助剂。

  DOI：

  10.1021/ol017263y
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl benzoate 在 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以53%的产率得到(S)-1-benzylcarbamoyl-2-phenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  在基本培养基中，铜催化Passerini和Ugi加合物的氧化裂解，生成α-酮酰胺†

  摘要：

  详细研究了存在碱和碘化铜（I）的Passerini和Ugi加合物的好氧氧化裂解。氧化裂解产生α-酮酰胺，以及来自Passerini和Ugi加合物的酸和酰胺。机理研究表明，该反应通过涉及分子氧的自由基途径进行。用18个O标记的Passerini加合物进行的对照实验证实，分子氧是α-酮酰胺中氧的来源。研究了各种Passerini和Ugi加合物，以探讨取代的影响。总的来说，本研究提供了对强碱性条件下Passerini和Ugi加合物的反应性的认识，以及制备α-酮酰胺的方法。

  DOI：

  10.1039/c9nj03533h

文献信息

• Microwave-Assisted Rapid and Simplified Hydrogenation¹^,
  作者：Bimal K. Banik、Khaled J. Barakat、Dilip R. Wagle、Maghar S. Manhas、Ajay K. Bose

  DOI：10.1021/jo981516s

  日期：1999.8.1

  Catalytic transfer hydrogenation has been conducted under microwave irradiation in open vessels using high-boiling solvents such as ethylene glycol (bp 198 degrees C) as the microwave energy transfer agent. Reduction of double bonds and hydrogenolysis of several functional groups were carried out safely and rapidly (3-5 min) at about 110-130 degrees C with 10% Pd/C as an efficient catalyst and ammonium formate as the hydrogen donor. Diverse types of beta-lactam synthons were prepared by the reduction of ring substituents containing alkene and alkylidene groups or conjugated unsaturated esters, Cleavage of the beta-lactam ring by hydrogenolysis of the N-C-4 bond of 4-aryl-2-azetidinones was a facile reaction with 10% Pd/C as the catalyst; but no ring scission occurred when Raney nickel catalyst was employed. Dehalogenation of aromatic compounds was also successful with ammonium formate and Pd/C catalyst. Hydrogenolysis of phenylhydrazone of methyl benzoylformate gave the methyl ester of phenylglycine in excellent yield. The techniques described here for microwave assisted hydrogenation are safe, rapid, and efficient and are suitable for research investigation as well as for undergraduate and high school laboratory exercises.