1-[2-(3,3-Dimethyl-2-phenylcyclopropen-1-yl)-1-(4-fluorophenyl)ethenyl]-4-fluorobenzene | 919341-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-(3,3-Dimethyl-2-phenylcyclopropen-1-yl)-1-(4-fluorophenyl)ethenyl]-4-fluorobenzene
• CAS: 919341-44-9
• 化学式: C₂₅H₂₀F₂
• 分子量: 358.431
• InChiKey: XSZJBHJWHWBRIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(3,3-Dimethyl-2-phenylcyclopropen-1-yl)-1-(4-fluorophenyl)ethenyl]-4-fluorobenzene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到7-Fluoro-4-(4-fluoro-phenyl)-2-isopropyl-1-phenyl-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化乙烯基环丙烯的重排，用于构建萘和茚骨架。

  摘要：

  [反应：见正文]路易斯酸催化剂的选择会导致乙烯基环丙烯重排反应的化学选择性发生显着差异。当BF3.OEt2用作催化剂时，形成萘。然而，当使用Cu（OTf）2作为催化剂时，获得了茚并。

  DOI：

  10.1021/ol0626746
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以63%的产率得到1-[2-(3,3-Dimethyl-2-phenylcyclopropen-1-yl)-1-(4-fluorophenyl)ethenyl]-4-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化乙烯基环丙烯的重排，用于构建萘和茚骨架。

  摘要：

  [反应：见正文]路易斯酸催化剂的选择会导致乙烯基环丙烯重排反应的化学选择性发生显着差异。当BF3.OEt2用作催化剂时，形成萘。然而，当使用Cu（OTf）2作为催化剂时，获得了茚并。

  DOI：

  10.1021/ol0626746

文献信息

• Acid-Catalyzed Cascade Reactions of Arylvinylcyclopropenes with Acetals and Aldehydes for the Construction of Different Aromatic Systems
  作者：Zhi-Bin Zhu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.200900948

  日期：2009.8.3

  Catalyzed by acid, the reactions of arylvinylcycloproenes with acetals or aldehydes lead to different cascade additions to construct different aromatic systems (see scheme).

  在酸的催化下，芳基乙烯基环丙烯与乙缩醛或醛的反应导致不同的级联加成反应，从而构建出不同的芳族体系（参见方案）。
• Photolysis of diarylvinylcyclopropenes for the construction of 1-methylene-8a-aryl-1,8a-dihydroazulene skeletons
  作者：Fang-Fang Yu、Wang-Gui Yang、Min Shi

  DOI：10.1039/b820212e

  日期：——

  Photoirradiation of vinylcyclopropenes 1 in a Pyrex tube provides 1-isopropylidene-3,8a-diphenyl-1,8a-dihydroazulene derivatives 2 in moderate to good yields within 4.5–14 h. A plausible mechanism has been discussed for the formation of these interesting products.

  在派莱克斯管中对乙烯基环丙烯 1 进行光照射，可在 4.5-14 小时内以中等至良好的收率获得 1-异亚丙基-3,8a-二苯基-1,8a-二氢氮杂环戊烯衍生物 2。
• Gold(I)-Catalyzed Cycloisomerization of Arylvinylcyclopropenes: An Efficient Synthetic Protocol for the Construction of Indene Skeletons
  作者：Zhi-Bin Zhu、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.200801370

  日期：2008.11.17
• Lewis Acid Catalyzed Rearrangement of Vinylcyclopropenes for the Construction of Naphthalene and Indene Skeletons
  作者：Li-Xiong Shao、Yun-Peng Zhang、Ming-Hui Qi、Min Shi

  DOI：10.1021/ol0626746

  日期：2007.1.1

  [reaction: see text] The choice of Lewis acid catalyst can result in dramatic differences in the chemoselectivity of the rearrangement reactions of vinylcyclopropenes. When BF3.OEt2 was used as the catalyst, naphthalenes were formed. However, when Cu(OTf)2 was used as the catalyst, indenes were obtained.

  [反应：见正文]路易斯酸催化剂的选择会导致乙烯基环丙烯重排反应的化学选择性发生显着差异。当BF3.OEt2用作催化剂时，形成萘。然而，当使用Cu（OTf）2作为催化剂时，获得了茚并。