1-cyclobutylidene-3,3-dimethylspiro<3.3>heptane | 122437-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 1-cyclobutylidene-3,3-dimethylspiro<3.3>heptane
• 英文别名: 1-cyclobutylidene-3,3-dimethylspiro[3.3]heptane
• CAS: 122437-23-4
• 化学式: C₁₃H₂₀
• 分子量: 176.302
• InChiKey: WDUDLZPCRZAQBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclobutylidene-3,3-dimethylspiro<3.3>heptane 在 sodium sulfate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (5R*,6S*,7S*)-6,7,11,11-tetramethyldispiro<3.0.4.2>undecan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  通过级联重排实现（±）苯二酚和（±）异com烯

  摘要：

  合成了Dispiro [3.0.4.2]十一烷1，并在动力学控制下将其重新排列为（±）苯二酚2和三喹烷3，在热力学控制下将其重新排列为（±）异丁烯4和三喹烷5。分子力学计算（MM2）支持提出的机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80803-5
• 作为产物：
  描述：

  环丁烷,(1-甲基亚乙基)- 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 1-cyclobutylidene-3,3-dimethylspiro<3.3>heptane
  参考文献：
  名称：

  通过级联重排实现（±）苯二酚和（±）异com烯

  摘要：

  合成了Dispiro [3.0.4.2]十一烷1，并在动力学控制下将其重新排列为（±）苯二酚2和三喹烷3，在热力学控制下将其重新排列为（±）异丁烯4和三喹烷5。分子力学计算（MM2）支持提出的机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80803-5

文献信息

• Synthesis of tricyclopentanoid sesquiterpenes via rearrangement routes: (±)-modhephene, (±)-epimodhephene and (±)-isocomene
  作者：Lutz Fitjer、Marita Majewski、Honorato Monzó-Oltra

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00486-r

  日期：1995.8

  Based on model studies with dispiroundecane 10, dispiroundecane 1 has been synthesized and rearranged to (±)-modhephene 6 and (±)-isocomene 7. The epimeric dispiroundecane 9 yields (±)-epimodhephene 12. A total of thirteen rearrangement products (6, 7, 12, 37, 38, 39, 42, 43, 44, 55, 57, 64, 67) have been isolated from 1 and/or 9, including six unnatural triquinanes. Two of these (55, 57) are formed

  基于对双螺环烷10的模型研究，已合成了双螺环烷1并重排为（±）-对苯二酚6和（±）-异-烯7。差向异构体双螺环烷9产生（±）-环氧丙烷12。共有13个排产物（6，7，12，37，38，39，42，43，44，55，57，64，67）已经从图1和/或9中分离，包括6个非天然triquinanes。其中两个（55、57）分别由异常的1,3-和1,4-移位形成。给出了基于力场计算的机械原理。
• FITJER, LUTZ;KANSCHIK, ANDREAS;MAJEWSKI, MARITA, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 43, C. 5525-5528
  作者：FITJER, LUTZ、KANSCHIK, ANDREAS、MAJEWSKI, MARITA

  DOI：——

  日期：——