tert-butyl (6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl(but-3-enyl)carbamate | 1298105-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: tert-butyl (6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl(but-3-enyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-N-but-3-enylcarbamate
• CAS: 1298105-76-6
• 化学式: C₁₇H₂₂BrNO₄
• 分子量: 384.27
• InChiKey: QYZPVZJDIVHGSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl(but-3-enyl)carbamate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 Tert-butyl 9-formyl-5,7,8,9-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-h][2]benzazepine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Crinine 型石蒜科生物碱的合成研究：(±)-Oxocrinine 的合成和 (±)-Crinine 的正式合成

  摘要：

  已经开发了一种灵活的策略，可以合成 crinine 型石蒜科生物碱，(±)-oxocrinine 和 (±)-crinine。该合成路线的一个显着特征是使用分子内 Heck 反应构建四氢-1 H-苯并[c]氮杂环骨架，并形成空间拥挤的螺环己烯酮中间体和罗宾逊环。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259288
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 tert-butyl (6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl(but-3-enyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Crinine 型石蒜科生物碱的合成研究：(±)-Oxocrinine 的合成和 (±)-Crinine 的正式合成

  摘要：

  已经开发了一种灵活的策略，可以合成 crinine 型石蒜科生物碱，(±)-oxocrinine 和 (±)-crinine。该合成路线的一个显着特征是使用分子内 Heck 反应构建四氢-1 H-苯并[c]氮杂环骨架，并形成空间拥挤的螺环己烯酮中间体和罗宾逊环。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259288