1-(tert-butyloxycarbonyl)-4-(piperidinyl)-8-methyl-1,4-dihydrobenz[d][1,3]oxazin-2-one | 854524-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 1-(tert-butyloxycarbonyl)-4-(piperidinyl)-8-methyl-1,4-dihydrobenz[d][1,3]oxazin-2-one
• 英文别名: tert-butyl 4-(8-methyl-2-oxo-4H-3,1-benzoxazin-1-yl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 854524-28-0
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₄
• 分子量: 346.426
• InChiKey: NLLBLESHVPCYNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyloxycarbonyl)-4-(piperidinyl)-8-methyl-1,4-dihydrobenz[d][1,3]oxazin-2-one 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[1-(5-bromo-2-methoxy-benzenesulfonyl)-piperidin-4-yl]-8-methyl-1,4-dihydro-benzo[d][1,3]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  药物化学驱动着朝向新型和选择性5-羟色胺5-HT6受体配体的方法。

  摘要：

  基于药物化学指导的假设药效团模型，新系列的吲哚基磺酰胺已被设计和制备为选择性和高亲和性5-羟色胺5-HT（6）受体配体。此外，基于发现库的筛选方法，一系列苯并恶嗪哌啶基磺酰胺被鉴定为选择性5-HT（6）配体。本文中描述的许多化合物具有出色的亲和力，显示的pK（i）值大于8（某些甚至大于9），并且对宽范围（> 50）的其他CNS相关受体具有高选择性。首先，讨论了这些配体的结构亲和性关系。就功能而言，制备了高亲和力的拮抗剂，以及激动剂，甚至部分激动剂。化合物19c和19g代表文献中报道的最高亲和力5-HT（6）激动剂。这些有价值的工具化合物应允许详细研究5-HT（6）受体在相关的动物模型疾病中的作用，例如认知缺陷，抑郁，焦虑或肥胖。

  DOI：

  10.1021/jm049615n
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基苯甲醇 在 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 1-(tert-butyloxycarbonyl)-4-(piperidinyl)-8-methyl-1,4-dihydrobenz[d][1,3]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成新的苯并恶嗪酮衍生物作为神经肽Y5拮抗剂，用于治疗肥胖症。

  摘要：

  我们针对神经肽Y5（NPY Y5）受体的内部化学物质的筛选可以将苯并恶嗪衍生物5f鉴定为具有中等亲和力的命中分子（IC（50）= 300 nM）。为了提高体外效能，已经合成了一系列2-苯并恶嗪酮衍生物，并测试了其NPY Y5活性。发现大多数化合物是有效的和选择性的NPY Y5拮抗剂，对NPY Y5受体具有纳摩尔结合亲和力，并且在毛喉素诱导的环AMP测试中显示出功能拮抗作用。为了理解结构-活性关系进行了初步研究。进一步评估所选化合物的体内功效，得到前导化合物2- [4-（8-甲基-2-氧代-4H-苯并[d] [1,3]恶嗪-1-基）哌啶-1-基] -N-（9-氧代-9H-氟烯-3-基）乙酰胺5p，

  DOI：

  10.1021/jm049599u