(4-hydroxy-5-oxo-5H-furo<3,2-g><1>benzopyran-7-yl)acetic acid | 108706-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (4-hydroxy-5-oxo-5H-furo<3,2-g><1>benzopyran-7-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(4-hydroxy-5-oxofuro[3,2-g]chromen-7-yl)acetic acid
• CAS: 108706-27-0
• 化学式: C₁₃H₈O₆
• 分子量: 260.203
• InChiKey: ZYLIVNRYGAQXJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  100.88
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  齿阿米素 在 三氯化硼 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.01h， 生成 (4-hydroxy-5-oxo-5H-furo<3,2-g><1>benzopyran-7-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  动力学和热力学控制，在2,6-二甲基色酮的锂化中，以及在2-（x-呋喃基）色酮和与呋喃酮有关的呋喃色酮中的选择性锂化

  摘要：

  在二异丙基氨基锂（LDA）中添加2,6-二甲基色酮允许在热力学控制下形成2-亚甲基碳负离子（3），但这似乎在羰基氧原子上与二氧化碳反应，因此没有羧酸可以隔离。使用氯甲酸乙酯（而不是碳酸二乙酯）时，该碳负离子确实提供了预期的色散-2-基乙酸乙酯（1d）。如果起始色酮如在（4a）中那样在位置5处具有游离羟基，则也可以获得苯甲酰基乙酸。

  DOI：

  10.1039/p19860001707