R-3'-nitrowarfarin | 132294-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: R-3'-nitrowarfarin
• 英文别名: (R)-4-hydroxy-3-[1-(3-nitrophenyl)-3-oxo-butyl]-chromen-2-one；4-hydroxy-3-[(1R)-1-(3-nitrophenyl)-3-oxobutyl]chromen-2-one
• CAS: 132294-95-2
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₆
• 分子量: 353.331
• InChiKey: QGVWUJKWWDHIGR-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3-nitrophenyl)but-3-en-2-one 、 4-hydroxycoumarin 在 (S,S)-N-diphenylphosphinyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine 、 对甲基苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以88%的产率得到R-3'-nitrowarfarin
  参考文献：
  名称：

  华法林及其类似物的高度对映选择性合成催化由伯胺phosphinamide双官能催化剂†往最‡

  摘要：

  有效的对映选择性迈克尔加成 4-羟基香豆素已开发出伯胺-次膦酰胺双功能催化剂催化的α，β-不饱和酮的合成。该反应提供了华法林 及其类似物的收率中等至极好（高达99％），对映选择性极好（极高达99％ee）。

  DOI：

  10.1039/c2ob26334c

文献信息

• Highly effective and enantioselective Michael addition of 4-hydroxycoumarin to α,β-unsaturated ketones promoted by simple chiral primary amine thiourea bifunctional catalysts
  作者：Ren-Qiang Mei、Xiao-Ying Xu、Yan-Chun Li、Ji-Ya Fu、Qing-Chun Huang、Li-Xin Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.054

  日期：2011.4

  Highly asymmetric Michael addition of 4-hydroxycoumarin to α,β-unsaturated ketones promoted by chiral primary amine thiourea bifunctional catalysts was developed and a series of Michael adducts were obtained in excellent yields (up to 97%) and enantioselectivities (up to 95% ee). Optically pure S-warfarin was easily obtained in 99% ee after single recrystallization.

  开发了4-羟基香豆素在手性伯胺硫脲双功能催化剂促进的α，β-不饱和酮上的高度不对称迈克尔加成反应，并获得了一系列迈克尔加合物，收率极高（高达97％）和对映选择性（高达95％ee） ）。一次重结晶后，很容易在99％ee中获得光学纯的S-华法林。
• Highly enantioselective synthesis of Warfarin and its analogs catalysed by primary amine–phosphinamide bifunctional catalysts
  作者：Juan Dong、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/c2ob26334c

  日期：——

  An efficient enantioselective Michael addition of 4-hydroxycoumarin to α,β-unsaturated ketones catalysed by primary amine–phosphinamide bifunctional catalysts has been developed. This reaction afforded Warfarin and its analogs in moderate to excellent yields (up to 99%) and good to excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  有效的对映选择性迈克尔加成 4-羟基香豆素已开发出伯胺-次膦酰胺双功能催化剂催化的α，β-不饱和酮的合成。该反应提供了华法林 及其类似物的收率中等至极好（高达99％），对映选择性极好（极高达99％ee）。