ethyl 3-nitro-4,7-dihydro-4,7-ethano-2H-isoindole-1-carboxylate | 1164274-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-nitro-4,7-dihydro-4,7-ethano-2H-isoindole-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-nitro-4-azatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-2,5,8-triene-3-carboxylate；ethyl 5-nitro-4-azatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-2,5,8-triene-3-carboxylate
• CAS: 1164274-88-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• 分子量: 262.265
• InChiKey: WVFFZOFYWWRZDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-nitro-4,7-dihydro-4,7-ethano-2H-isoindole-1-carboxylate 在 sodium dithionite 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以10%的产率得到ethyl 3-amino-4,7-dihydro-4,7-ethano-2H-isoindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-氨基异吲哚作为有用的π系统延伸单元

  摘要：

  硝化4,7-乙基异吲哚可得到中等产率的1-硝基衍生物。在3-硝基-4，7-乙基异吲哚-1-羧酸乙酯的情况下，亚硫酸氢钠成功地将硝基还原为氨基。根据逆狄尔斯-阿尔德反应，将氨基衍生物转化为亚苄基氨基异吲哚。他们的紫外可见光谱在500–700 nm处显示出很强的吸收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.072
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,7-dihydro-4,7-ethano-2H-isoindole-1-carboxylate 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以16%的产率得到ethyl 3-nitro-4,7-dihydro-4,7-ethano-2H-isoindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-氨基异吲哚作为有用的π系统延伸单元

  摘要：

  硝化4,7-乙基异吲哚可得到中等产率的1-硝基衍生物。在3-硝基-4，7-乙基异吲哚-1-羧酸乙酯的情况下，亚硫酸氢钠成功地将硝基还原为氨基。根据逆狄尔斯-阿尔德反应，将氨基衍生物转化为亚苄基氨基异吲哚。他们的紫外可见光谱在500–700 nm处显示出很强的吸收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.072

文献信息

• 1-Aminoisoindole as a useful π-system elongation unit
  作者：Taiji Akiyama、Hiroki Uoyama、Tetsuo Okujima、Hiroko Yamada、Noboru Ono、Hidemitsu Uno

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.072

  日期：2009.5

  1-nitro derivatives in moderate yields. Reduction of a nitro to amino group was successfully performed by sodium hydrosulfite in the case of ethyl 3-nitro-4,7-ethanoisoindole-1-carboxylate. The amino derivative was converted to benzylidenaminoisoindoles based on the retro Diels–Alder reaction. Their UV–vis spectra showed strong absorptions at 500–700 nm.

  硝化4,7-乙基异吲哚可得到中等产率的1-硝基衍生物。在3-硝基-4，7-乙基异吲哚-1-羧酸乙酯的情况下，亚硫酸氢钠成功地将硝基还原为氨基。根据逆狄尔斯-阿尔德反应，将氨基衍生物转化为亚苄基氨基异吲哚。他们的紫外可见光谱在500–700 nm处显示出很强的吸收率。