S-3'-nitrowarfarin | 132295-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: S-3'-nitrowarfarin
• 英文别名: 4-hydroxy-3-[(1S)-1-(3-nitrophenyl)-3-oxobutyl]chromen-2-one
• CAS: 132295-03-5
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₆
• 分子量: 353.331
• InChiKey: QGVWUJKWWDHIGR-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3-nitrophenyl)but-3-en-2-one 、 4-羟基香豆素 在 N-[(1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl]-N'-benzylthiourea 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 R-3'-nitrowarfarin 、 S-3'-nitrowarfarin
  参考文献：
  名称：

  简单手性伯胺硫脲双功能催化剂促进的α-β-不饱和酮高效和对映选择性Michael加成4-羟基香豆素

  摘要：

  开发了4-羟基香豆素在手性伯胺硫脲双功能催化剂促进的α，β-不饱和酮上的高度不对称迈克尔加成反应，并获得了一系列迈克尔加合物，收率极高（高达97％）和对映选择性（高达95％ee） ）。一次重结晶后，很容易在99％ee中获得光学纯的S-华法林。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.054