5,6-dimethyl-1-[(E)-2-phenylethenyl]-1H-1,2,3-benzotriazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 5,6-dimethyl-1-[(E)-2-phenylethenyl]-1H-1,2,3-benzotriazole
• 英文别名: 5,6-dimethyl-1-(E)-styryl-benzotriazole；1H-Benzo-1,2,3-triazole, 5,6-dimethyl-1-[(E)-2-phenylethenyl]-；5,6-dimethyl-1-[(E)-2-phenylethenyl]benzotriazole
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃
• 分子量: 249.315
• InChiKey: NRSMVWMECWXSRA-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲基-1H-苯并三唑水合物 、 (E)-phenyl(styryl)iodonium tosylate 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到5,6-dimethyl-1-[(E)-2-phenylethenyl]-1H-1,2,3-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  在铜化合物存在下用碘鎓盐对苯并三唑进行区域选择性的N 1-或N 2-修饰

  摘要：

  苯并三唑用碘鎓盐[二苯基-和（E）-苯乙烯基苯基碘代甲苯磺酸盐]进行的修饰是在N 1-位置，以K 2 CO 3为碱，CuI为催化剂，在CH 2 Cl 2中进行的，而在存在下进行化学计量的[Cu 2（TMEDA）2（OH）2] Cl 2络合物区域选择性N 2-改性。合成了两种新的基于苯并三唑的Cu I配合物，并通过X射线粉末衍射分析确定了它们的晶体结构。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2018.05.019

文献信息

• Pd/Al 2 O 3 -catalysed regioselective N -1-modification of benzotriazoles using iodonium salts
  作者：Dmitry V. Davydov、Yurii F. Oprunenko、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.033

  日期：2017.11

  The Pd/Al2O3-catalysed N-modification of symmetrically substituted benzotriazoles using diaryl-, alkenyl- and ethynyliodonium salts took place regioselectively at the N-1-position of the benzotriazole ring.

  使用二芳基-，烯基-和乙炔基碘鎓盐的对称取代的苯并三唑的Pd / Al 2 O 3催化的N-修饰在苯并三唑环的N -1位区域选择性地发生。
• Regioselective N1- or N2-modification of benzotriazoles with iodonium salts in the presence of copper compounds
  作者：Dmitry V. Davydov、Vladimir V. Chernyshev、Victor B. Rybakov、Yurii F. Oprunenko、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1016/j.mencom.2018.05.019

  日期：2018.5

  Modification of benzotriazoles with iodonium salts [diphenyl- and ( E )-styrylphenyliodonium tosylates] occurs at the N 1 -position in the presence of K 2 CO 3 as a base and CuI as a catalyst in CH 2 Cl 2 , whereas in the presence of stoichiometric amount of [Cu 2 (TMEDA) 2 (OH) 2 ]Cl 2 complex regioselective N 2 -modification proceeds. Two new Cu I complexes based on benzotriazoles were synthesized

  苯并三唑用碘鎓盐[二苯基-和（E）-苯乙烯基苯基碘代甲苯磺酸盐]进行的修饰是在N 1-位置，以K 2 CO 3为碱，CuI为催化剂，在CH 2 Cl 2中进行的，而在存在下进行化学计量的[Cu 2（TMEDA）2（OH）2] Cl 2络合物区域选择性N 2-改性。合成了两种新的基于苯并三唑的Cu I配合物，并通过X射线粉末衍射分析确定了它们的晶体结构。