(R,R)-2-chloro-3-(2,5-diphenylphospholan-1-yl)-pyrazine | 960005-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (R,R)-2-chloro-3-(2,5-diphenylphospholan-1-yl)-pyrazine
• 英文别名: 2-chloro-3-[(2R,5R)-2,5-diphenylphospholan-1-yl]pyrazine
• CAS: 960005-49-6
• 化学式: C₂₀H₁₈ClN₂P
• 分子量: 352.803
• InChiKey: BXDYIUMOAUYFDC-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R)-(+)-2,5-diphenylphospholane-borane 、 2,3-二氯吡嗪 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以31%的产率得到(R,R)-2-chloro-3-(2,5-diphenylphospholan-1-yl)-pyrazine
  参考文献：
  名称：

  具有sp 2碳连接基的双（2,5-二苯基膦）：合成及其在不对称加氢中的应用

  摘要：

  四个由双（2,5-二苯基膦基-1-基）基团组成的手性二膦配体，它们通过sp 2碳连接基2,3,3-喹喔啉（（S，S）-Ph-Quinox），2,3-吡嗪（（小号，小号）-Ph -吡嗪），马来酸酐（（小号，小号）-Ph-MalPhos），和1,1'-二茂铁（（小号，小号）-Ph-5-FC）的合成，和它们的阳离子制备[铑（I）（COD）]配合物。这些配合物在官能化烯烃的不对称氢化中进行了测试。[（（S，S）-Ph-Quinox）Rh（COD）] BF 4表现出对衣康酸酯和脱氢氨基酸底物的高活性和选择性。相应的（S，S）-Ph-吡嗪和（S，S）-Ph-MalPhos配合物表现出较低的活性和选择性。[[（（S，S）-Ph-5-Fc）Rh（COD）] BF 4对这些底物表现出高活性且选择性低，但对2-C取代肉桂酸酯盐却具有高活性和选择性，而（S，S）-Ph-Quinox和（R，R）-Ph-BPE对2

  DOI：

  10.1021/jo7014938

文献信息

• Bis-(2,5-diphenylphospholanes) with sp² Carbon Linkers:  Synthesis and Application in Asymmetric Hydrogenation
  作者：Martin E. Fox、Mark Jackson、Ian C. Lennon、Jerzy Klosin、Khalil A. Abboud

  DOI：10.1021/jo7014938

  日期：2008.2.1

  chiral diphosphine ligands consisting of bis(2,5-diphenylphospholan-1-yl) groups connected by the sp2 carbon linkers 2,3-quinoxaline ((S,S)-Ph-Quinox), 2,3-pyrazine ((S,S)-Ph-Pyrazine), maleic anhydride ((S,S)-Ph-MalPhos), and 1,1‘-ferrocene ((S,S)-Ph-5-Fc) were synthesized, and their cationic [rhodium(I)(COD)] complexes were prepared. These complexes were tested in asymmetric hydrogenation of functionalized

  四个由双（2,5-二苯基膦基-1-基）基团组成的手性二膦配体，它们通过sp 2碳连接基2,3,3-喹喔啉（（S，S）-Ph-Quinox），2,3-吡嗪（（小号，小号）-Ph -吡嗪），马来酸酐（（小号，小号）-Ph-MalPhos），和1,1'-二茂铁（（小号，小号）-Ph-5-FC）的合成，和它们的阳离子制备[铑（I）（COD）]配合物。这些配合物在官能化烯烃的不对称氢化中进行了测试。[（（S，S）-Ph-Quinox）Rh（COD）] BF 4表现出对衣康酸酯和脱氢氨基酸底物的高活性和选择性。相应的（S，S）-Ph-吡嗪和（S，S）-Ph-MalPhos配合物表现出较低的活性和选择性。[[（（S，S）-Ph-5-Fc）Rh（COD）] BF 4对这些底物表现出高活性且选择性低，但对2-C取代肉桂酸酯盐却具有高活性和选择性，而（S，S）-Ph-Quinox和（R，R）-Ph-BPE对2