Benzyl-(4-benzyloxy-benzyl)-amine | 69875-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl-(4-benzyloxy-benzyl)-amine
• 英文别名: 1-phenyl-N-[(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]methanamine
• CAS: 69875-83-8
• 化学式: C₂₁H₂₁NO
• mdl: MFCD01475278
• 分子量: 303.404
• InChiKey: UDWWEWUMDPELDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘乙烷 、 Benzyl-(4-benzyloxy-benzyl)-amine 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以96 %的产率得到N-benzyl-N-[4-(benzyloxy)benzyl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Carltonine-derived compounds for targeted butyrylcholinesterase inhibition

  摘要：

  Innovative chemotype design provided 41 novel hBChE inhibitors. CNS availability was predicted using the BBB score. Potent derivatives showed favorable drug-like properties and acceptable safety profiles in SH-SY5Y and HepG2 cells.

  DOI：

  10.1039/d4md00060a
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苄醇 在 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Benzyl-(4-benzyloxy-benzyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Squalene synthase inhibitors: isosteric replacements of the farnesyl chain of benzyl farnesyl amine

  摘要：

  Squalene synthase catalyzes the committed step of cholesterol biosynthesis. Pie report here the synthesis and in vivo activity of a series of squalene synthase inhibitors that contain isosteric replacements for the farnesyl chain of the known inhibitor benzyl farnesyl amine. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00470-2

文献信息

• Zinc-Catalyzed Chemoselective Reduction of Tertiary and Secondary Amides to Amines
  作者：Shoubhik Das、Daniele Addis、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201101143

  日期：2011.10.17

  procedures for the catalytic hydrosilylation of secondary and tertiary amides under mild conditions have been developed. In the presence of inexpensive zinc catalysts, tertiary amides are easily reduced by applying monosilanes. Key to success for the reduction of the secondary amides is the use of zinc triflate and disilanes with dual SiH moieties. The presented hydrosilylations proceed with excellent

  已经开发了在温和条件下催化仲和叔酰胺氢化硅烷化的通用且方便的方法。在廉价的锌催化剂存在下，通过应用甲硅烷很容易还原叔酰胺。还原仲酰胺成功的关键是使用三氟甲磺酸锌和具有双SiH部分的乙硅烷。在敏感的酯，硝基，偶氮，腈，烯烃和其他官能团的存在下，提出的加氢甲硅烷基化反应具有优异的化学选择性，因此使该方法对有机合成具有吸引力。
• Discovery of substituted benzyloxy-benzylamine inhibitors of acetyltransferase Eis and their anti-mycobacterial activity
  作者：Allan H. Pang、Keith D. Green、Nishad Thamban Chandrika、Atefeh Garzan、Ankita Punetha、Selina Y.L. Holbrook、Melisa J. Willby、James E. Posey、Oleg V. Tsodikov、Sylvie Garneau-Tsodikova

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114698

  日期：2022.11

  yielded highly potent (IC50 ∼ 1 μM) Eis inhibitors, which did not inhibit other acetyltransferases. Crystal structures of Eis in complexes with three of the inhibitors showed that the inhibitors were bound in the aminoglycoside binding site of Eis, consistent with the competitive mode of inhibition, as established by kinetics measurements. When tested in Mtb cultures, two inhibitors (47 and 55) completely

  结核病对氨基糖苷类卡那霉素 (KAN) 耐药的一个临床重要机制是其乙酰化是由结核分枝杆菌( Mtb ) 乙酰转移酶 Eis 上调所催化的。在寻找 Eis 抑制剂的过程中，我们发现了一种具有取代的苄氧基-苄胺支架的抑制剂。对该结构家族中 38 种化合物的构效关系研究产生了高效 (IC 50 ∼ 1 μM) Eis 抑制剂，该抑制剂不抑制其他乙酰转移酶。Eis 与三种抑制剂复合物的晶体结构表明，抑制剂结合在 Eis 的氨基糖苷结合位点上，这与通过动力学测量建立的竞争性抑制模式一致。当在Mtb培养物中进行测试时，两种抑制剂（47和55）完全消除了高度 KAN 抗性菌株Mtb mc 2 6230 K204 对 KAN 的抗性，这可能是由于 Eis 抑制作为主要机制。即使在不存在 KAN 的情况下，其中 13 种化合物对Mtb和其他分枝杆菌也具有毒性，但对非分枝杆菌或哺乳动物细胞没有毒性。这种与 Eis
• US4359473A
  申请人：——

  公开号：US4359473A

  公开（公告）日：1982-11-16
• US4435565A
  申请人：——

  公开号：US4435565A

  公开（公告）日：1984-03-06
• Squalene synthase inhibitors: isosteric replacements of the farnesyl chain of benzyl farnesyl amine
  作者：John A. Brinkman、Robert E. Damon、Jay B. Fell、Lawerence B. Perez、Terence J. Scallen、T.R. Vedamanda

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00470-2

  日期：1996.11

  Squalene synthase catalyzes the committed step of cholesterol biosynthesis. Pie report here the synthesis and in vivo activity of a series of squalene synthase inhibitors that contain isosteric replacements for the farnesyl chain of the known inhibitor benzyl farnesyl amine. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd