(E)-5-methyl-2-(pyridin-2-ylamino)-3-styrylcyclopent-2-en-1-one | 1607854-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-methyl-2-(pyridin-2-ylamino)-3-styrylcyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 5-methyl-3-[(E)-2-phenylethenyl]-2-(pyridin-2-ylamino)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1607854-98-7
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O
• 分子量: 290.365
• InChiKey: AKYNOYISXDUELM-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (E)-5-methyl-2-(pyridin-2-ylamino)-3-styrylcyclopent-2-en-1-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以45%的产率得到tert-butyl (E)-(4-methyl-5-oxo-2-styrylcyclopent-1-en-1-yl)(pyridin-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic intermolecular β-C–H alkenylation of α-enamino-ketones with simple alkynes

  摘要：

  一种通过催化C-H/炔键偶联合成β-烯基取代的α-烯胺酮的独特策略被阐述。缓慢加入炔烃底物以及使用NaI作为添加剂在控制炔烃插入过程中起关键作用。将吡啶基团替换为氨基甲酸酯的方法也被发展起来。该方法实现了高度功能化的乙烯基取代烯胺酮的快速合成。

  DOI：

  10.1039/c3cc47556e
• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 在 aluminum oxide 、 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (E)-5-methyl-2-(pyridin-2-ylamino)-3-styrylcyclopent-2-en-1-one 、 (Z)-5-methyl-2-(pyridin-2-ylamino)-3-styrylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic intermolecular β-C–H alkenylation of α-enamino-ketones with simple alkynes

  摘要：

  一种通过催化C-H/炔键偶联合成β-烯基取代的α-烯胺酮的独特策略被阐述。缓慢加入炔烃底物以及使用NaI作为添加剂在控制炔烃插入过程中起关键作用。将吡啶基团替换为氨基甲酸酯的方法也被发展起来。该方法实现了高度功能化的乙烯基取代烯胺酮的快速合成。

  DOI：

  10.1039/c3cc47556e

文献信息

• Catalytic intermolecular β-C–H alkenylation of α-enamino-ketones with simple alkynes
  作者：Zhiqian Wang、Brandon J. Reinus、Guangbin Dong

  DOI：10.1039/c3cc47556e

  日期：——

  A unique strategy to synthesize β-alkenylated α-enamino-ketones via catalytic C–H/alkyne coupling is described. The slow addition of alkyne substrates and the use of NaI as an additive play key roles in controlling the alkyne insertion. Replacement of the pyridyl group with carbamates was also developed. This method allows for rapid synthesis of highly functionalized vinyl-substituted enamino-ketones.

  一种通过催化C-H/炔键偶联合成β-烯基取代的α-烯胺酮的独特策略被阐述。缓慢加入炔烃底物以及使用NaI作为添加剂在控制炔烃插入过程中起关键作用。将吡啶基团替换为氨基甲酸酯的方法也被发展起来。该方法实现了高度功能化的乙烯基取代烯胺酮的快速合成。