2-chloro-N-(pyridin-2-yl)benzenesulfonamide | 339292-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(pyridin-2-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 2-chloro-N-pyridin-2-ylbenzenesulfonamide
• CAS: 339292-55-6
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O₂S
• 分子量: 268.724
• InChiKey: MERVJTPMBGNSTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(pyridin-2-yl)benzenesulfonamide 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.17h， 生成 2-chloro-N-(1-((4-ethylphenyl)sulfonyl)piperidin-4-yl)-N-(pyridin-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS
  [FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DE FIBROSE KYSTIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种式I的化合物以及治疗囊性纤维化的方法，包括向需要的患者施用式I或IA化合物的治疗有效量的步骤。

  公开号：

  WO2014160478A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 2-氯苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以90%的产率得到2-chloro-N-(pyridin-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一锅法，无催化方法制备1,2,4-苯并噻二嗪-1,1-二氧化物

  摘要：

  邻卤代苯磺酰氯与2-氨基吡啶和am的缩合可以在温和的非催化条件下以几乎定量的产率得到相应的1,2,4-苯并噻二嗪-1,1-二氧化物。成功的一锅环化取决于三个因素：（i）邻卤素的性质，（ii）苯环取代基的电子特性，以及（iii）unit单元周围的空间负荷。ø -Fluorobenzenesulfonyl氯化物轴承methylcarboxyl-或硝基的基团和ö氯代和ö带有硝基的-溴苯磺酰氯具有足够的反应性，可以在一锅底碱促进的反应中得到所需的1,2,4-苯并噻二嗪-1,1-二氧化物。在所有其他情况下，分离开链磺酰化am中间体。后者在碳酸钾存在下或在添加铜（I）催化剂时转化为标题化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.063

文献信息

• A one-pot, non-catalytic approach to 1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxides
  作者：Artem Cherepakha、Vladimir O. Kovtunenko、Andrey Tolmachev、Oleg Lukin

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.063

  日期：2011.8

  three factors: (i) the nature of the o-halogen, (ii) the electronic character of the benzene ring substituent, and (iii) the steric load around the amidine unit. O-Fluorobenzenesulfonyl chlorides bearing methylcarboxyl- or nitro-group and o-chloro- and o-bromobenzenesulfonyl chlorides bearing nitro-group are reactive enough to give the desired 1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxides in a one-pot base-promoted

  邻卤代苯磺酰氯与2-氨基吡啶和am的缩合可以在温和的非催化条件下以几乎定量的产率得到相应的1,2,4-苯并噻二嗪-1,1-二氧化物。成功的一锅环化取决于三个因素：（i）邻卤素的性质，（ii）苯环取代基的电子特性，以及（iii）unit单元周围的空间负荷。ø -Fluorobenzenesulfonyl氯化物轴承methylcarboxyl-或硝基的基团和ö氯代和ö带有硝基的-溴苯磺酰氯具有足够的反应性，可以在一锅底碱促进的反应中得到所需的1,2,4-苯并噻二嗪-1,1-二氧化物。在所有其他情况下，分离开链磺酰化am中间体。后者在碳酸钾存在下或在添加铜（I）催化剂时转化为标题化合物。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS
  申请人：FLATLEY DISCOVERY LAB

  公开号：US20140371238A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The invention relates to a compound of Formula I and methods of treating cystic fibrosis comprising the step of administering a therapeutically effective amount of a compound of Formula I or IA to a patient in need thereof:

  本发明涉及一种I式化合物及治疗囊性纤维化的方法，包括向需要治疗的患者给予I式或IA式化合物的治疗有效剂量。
• Design, Synthesis and Bioactivity of Novel Low Bee-Toxicity Compounds Based on Flupyrimin
  作者：Xingxing Lu、Huan Xu、Xiaoming Zhang、Tengda Sun、Yufan Lin、Yongheng Zhang、Honghong Li、Xuesheng Li、Xinling Yang、Hongxia Duan、Yun Ling

  DOI：10.3390/molecules27186133

  日期：——

  Neonicotinoids are important insecticides for controlling aphids in agriculture. Growing research suggested that neonicotinoid insecticides are a key factor causing the decline of global pollinator insects, such as bees. Flupyrimin (FLP) is a novel nicotinic insecticide with unique biological properties and no cross-resistance, and is safe for pollinators. Using FLP as the lead compound, a series of novel compounds were designed and synthesized by replacing the amide fragment with a sulfonamideone. Their structures were confirmed by 1H NMR, 13C NMR and HRMS spectra. Bioassay results showed that compound 2j had good insecticidal activity against Aphis glycines with an LC50 value of 20.93 mg/L. Meanwhile, compound 2j showed significantly lower acute oral and contact toxicity to Apis mellifera. In addition, compound 2j interacted well with the protein in insect acetylcholine binding protein (AChBP). The molecular docking on honeybee nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) indicated that the sulfonamide group of compound 2j did not form a hydrogen bond with Arg173 of the β subunit, which conforms to the reported low bee-toxicity conformation. In general, target compound 2j can be regarded as a bee-friendly insecticide candidate.

  新烟碱类杀虫剂是农业中控制蚜虫的重要杀虫剂。越来越多的研究表明，新烟碱类杀虫剂是导致全球授粉昆虫（如蜜蜂）减少的一个关键因素。氟嘧啶（FLP）是一种新型烟碱类杀虫剂，具有独特的生物特性，无交叉抗药性，对授粉昆虫安全。以 FLP 为先导化合物，通过用磺酰胺酮取代酰胺片段，设计并合成了一系列新型化合物。1H NMR、13C NMR 和 HRMS 光谱证实了这些化合物的结构。生物测定结果表明，化合物 2j 对蚜虫具有良好的杀虫活性，半数致死浓度为 20.93 毫克/升。同时，化合物 2j 对蜜蜂的急性经口毒性和接触毒性明显降低。此外，化合物 2j 与昆虫乙酰胆碱结合蛋白（AChBP）的相互作用良好。在蜜蜂烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）上的分子对接表明，化合物 2j 的磺酰胺基团没有与 β 亚基的 Arg173 形成氢键，这符合所报道的蜜蜂低毒性构象。总体而言，目标化合物 2j 可被视为蜜蜂友好型杀虫剂候选化合物。
• US9944603B2
  申请人：——

  公开号：US9944603B2

  公开（公告）日：2018-04-17
• Synthesis of Dibenzosultams by “Transition-Metal-Free” Photoinduced Intramolecular Arylation of <i>N</i>-Aryl-2-halobenzenesulfonamides
  作者：Walter D. Guerra、Roberto A. Rossi、Adriana B. Pierini、Silvia M. Barolo

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00330

  日期：2016.6.17

  A new and general synthetic route to prepare dibenzosultams is here reported. This approach involves the synthesis of N-aryl-2-halobenzenesulfonamides (3), followed by intramolecular C–C photoinduced arylation under soft conditions without the use of “Transition Metal”. The photostimulated reactions exhibit very good tolerance to different substituent groups with good to excellent isolated yields (42–98%)

  本文报道了一种制备二苯并舒马坦的新的通用合成路线。这种方法涉及合成N-芳基-2-卤代苯磺酰胺（3），然后在不使用“过渡金属”的条件下，在柔软条件下进行分子内C-C光诱导的芳基化。光刺激的反应对不同的取代基具有很好的耐受性，分离出的产物的收率很高（42-98％）。此外，显示LED（λ= 395 nm）是有效引发反应的有效光能源。对该机理进行了理论检验，以探究自由基阴离子S RN 1工艺的参与。