1-<1-(4-bromophenyl)-2-(dimethylamino)ethyl>cyclohexanol | 93413-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<1-(4-bromophenyl)-2-(dimethylamino)ethyl>cyclohexanol
• 英文别名: 1-[1-(4-bromophenyl)-2-(dimethylamino)ethyl]cyclohexanol；1-[1-(4-bromophenyl)-2-(dimethylamino)ethyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 93413-92-4
• 化学式: C₁₆H₂₄BrNO
• 分子量: 326.277
• InChiKey: JTDRMEWIAHOIGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 硫酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 1-<1-(4-bromophenyl)-2-(dimethylamino)ethyl>cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-2-（1-羟基环烷基）乙胺衍生物：合成和抗抑郁活性。

  摘要：

  检查了一系列2-苯基-2-（1-羟基环烷基）乙胺衍生物抑制大鼠脑丙咪嗪受体结合以及去甲肾上腺素（NE）和5-羟色胺（5-HT）突触体摄取的能力。对于亚甲基的2-苯基-2-（1-羟基环己基）二甲基乙胺的神经递质摄取抑制最高，其中芳基环在3-位和/或4-位具有卤素或甲氧基取代基。在三种啮齿动物模型中测定了该亚组中潜在的抗抑郁活性-利血平诱导的体温过低的拮抗作用，组胺诱导的ACTH释放的拮抗作用以及降低大鼠松果体中去甲肾上腺素能反应能力的能力。大鼠松果体中有几种类似物，包括1- [1-（3，4-二氯苯基）-2-（二甲基氨基）乙基]环己醇（23）和1- [2-（二甲基氨基）-1）-（4-甲氧基苯基）乙基]环己醇（4）被认为与快速抗抑郁活性的开始。化合物4（文拉法辛）目前正在临床评估中。

  DOI：

  10.1021/jm00172a035

文献信息

• Processes for the synthesis of O-desmethylvenlafaxine
  申请人：Niddam-Hildesheim Valerie

  公开号：US20080177110A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  Provides are intermediates and processes for preparation of o-desmethylvenlafaxine.

  提供中间体和制备去甲文拉法辛的过程。
• Substituted phenylacetamides
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04761501A1

  公开（公告）日：1988-08-02

  This application discloses certain substituted phenylacetamides of the formula: ##STR1## in which the dotted line represents optional unsaturation, R.sub.1 is alkyl; R.sub.2 is alkyl; R.sub.4 is hydrogen or alkyl; R.sub.5 and R.sub.6, one of which may be hydrogen, are independently, hydroxyl, alkyl, alkoxy, aralkoxy, alkanoyloxy, alkylmercapto, N-protected amino, halo or trifluoromethyl; R.sub.7 is hydrogen or alkyl; and n is one of the integers 0, 1, 2, 3 or 4; which are useful in the production of antidepressant agents.

  该申请披露了某些配有取代基的苯乙酰胺，其化学式为： ##STR1## 其中，虚线表示可选的不饱和性，R.sub.1为烷基；R.sub.2为烷基；R.sub.4为氢或烷基；R.sub.5和R.sub.6，其中一个可以是氢，独立地是羟基、烷基、烷氧基、芳基烷氧基、烷酰氧基、烷基硫醇、N-保护氨基、卤素或三氟甲基；R.sub.7为氢或烷基；n是0、1、2、3或4中的一个整数；这些化合物在抗抑郁剂的生产中很有用。
• Ｏ−デスメチルベンラファキシンの合成方法
  申请人：テバ ファーマシューティカル インダストリーズ リミティド

  公开号：JP2008088159A

  公开（公告）日：2008-04-17

  【課題】Ｏ−デスメチルベンラファキシンの調製のための中間体及び方法の提供。【解決手段】４−ブロモフェニルアセトニトリル（ＢＢＣ）、（４−ブロモフェニル）（１−ヒドロキシシクロヘキシル）アセトニトリル（ＣＢＢＣ）、１−［２−アミノ−１−（４−ブロモフェニル）エチル］シクロヘキサノール（ＢＤＤＭＶ）、１−［１−（４−ブロモフェニル）−２−（ジメチルアミノ）エチル］シクロヘキサノール（ＢＯＤＶ）及びヒドロキシ保護−１−［１−（４−ブロモフェニル）−２−（ジメチルアミノ）エチル］シクロヘキサノール（ＢＯＤＶ−Ｐ）からＯ−デスメチルベンラファキシンを得る、新規合成経路。【選択図】なし

  问题：提供制备 O-去甲文拉法辛的中间体和方法。 溶液：4-溴苯乙腈（BBC）、（4-溴苯基）（1-羟基环己基）乙腈（CBBC）、1-[2-氨基-1-（4-溴苯基）乙基]环己醇（BMVB -氨基-1-(4-溴苯基)乙基]环己醇（BDDMV）、1-[1-(4-溴苯基) 1-[1-(4-溴苯基)-2-(二甲基氨基)乙基]环己醇 (BODV) 和羟基保护的-1-[1-(4-溴苯基) 1-(4-溴苯基)-2-(二甲基氨基)乙基]环己醇(BODV-P)的羟基保护-1-[1-(4-溴苯基)-2-(二甲基氨基)乙基]O-去甲文拉法辛的新合成路线。 无。
• Phenethylamine derivatives and intermediates therefor
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0112669B1

  公开（公告）日：1987-07-29
• PROCESSES FOR THE SYNTHESIS OF O-DESMETHYLVENLAFAXINE
  申请人：Teva Pharmaceutical Industries Ltd

  公开号：EP1917237A2

  公开（公告）日：2008-05-07