(2R,3R)-2-amino-3-azidobutanoic acid | 1229394-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-amino-3-azidobutanoic acid
• CAS: 1229394-77-7
• 化学式: C₄H₈N₄O₂
• 分子量: 144.133
• InChiKey: VFSRYBKOKKWXQW-PWNYCUMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-amino-3-azidobutanoic acid 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以0.477 g的产率得到Fmoc-(2R,3R)-2-amino-3-azidobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Aza-Kahalalide F 类似物的固相合成：(2R,3R)-2-Amino-3-azidobutanoic Acid 作为 Aza-Threonine 的前体

  摘要：

  据报道，目前正在进行 II 期临床试验的天然产物 Kahalalide F (KF) 的六种新型类似物的固相合成。在所有这些化合物中，酰胺被用作 depsi 键的等排体。对于这些化合物中的两种，我们进行了 N-Fmoc 保护的 (2R,3R)-2-amino-3-azidobutanoic 酸（氮杂苏氨酸的前体）的有效合成。这是在固相中制备含氮杂-苏氨酸的肽中叠氮基团的固相还原的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901345
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[[(2R,3R)-3-azido-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]carbamate 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 24.0h， 生成 (2R,3R)-2-amino-3-azidobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Aza-Kahalalide F 类似物的固相合成：(2R,3R)-2-Amino-3-azidobutanoic Acid 作为 Aza-Threonine 的前体

  摘要：

  据报道，目前正在进行 II 期临床试验的天然产物 Kahalalide F (KF) 的六种新型类似物的固相合成。在所有这些化合物中，酰胺被用作 depsi 键的等排体。对于这些化合物中的两种，我们进行了 N-Fmoc 保护的 (2R,3R)-2-amino-3-azidobutanoic 酸（氮杂苏氨酸的前体）的有效合成。这是在固相中制备含氮杂-苏氨酸的肽中叠氮基团的固相还原的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901345

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Aza-Kahalalide F Analogues: (2<i>R</i>,3<i>R</i>)-2-Amino-3-azidobutanoic Acid as Precursor of the Aza-Threonine
  作者：Irene Izzo、Gerardo A. Acosta、Judit Tulla-Puche、Tommaso Cupido、Maria Jesus Martin-Lopez、Carmen Cuevas、Fernando Albericio

  DOI：10.1002/ejoc.200901345

  日期：2010.5

  The solid-phase synthesis of six novel analogues of Kahalalide F (KF), a natural product currently undergoing Phase II clinical trials, is reported. In all these compounds, amides were used as isosteres for the depsi bond. For two of these compounds, we performed an efficient synthesis of N-Fmoc-protected (2R,3R)-2-amino-3-azidobutanoic acid, precursor of the aza-threonine. This is the first example

  据报道，目前正在进行 II 期临床试验的天然产物 Kahalalide F (KF) 的六种新型类似物的固相合成。在所有这些化合物中，酰胺被用作 depsi 键的等排体。对于这些化合物中的两种，我们进行了 N-Fmoc 保护的 (2R,3R)-2-amino-3-azidobutanoic 酸（氮杂苏氨酸的前体）的有效合成。这是在固相中制备含氮杂-苏氨酸的肽中叠氮基团的固相还原的第一个例子。