1-(allylsulfonyl)-2-chlorobenzene | 1222840-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(allylsulfonyl)-2-chlorobenzene
• 英文别名: 1-Chloro-2-prop-2-enylsulfonylbenzene
• CAS: 1222840-42-7
• 化学式: C₉H₉ClO₂S
• 分子量: 216.688
• InChiKey: WNDHDCNCKHYYBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(allylsulfonyl)-2-chlorobenzene 在 溶剂黄146 、 sodium chloride 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以29%的产率得到(E)-1-chloro-2-(3-chloroprop-1-enylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of 1,2,3,4,4a,5-hexahydro-pyrazino[2,1-c][1,4]benzothiazine-6,6-dioxide

  摘要：

  Expeditious routes to 1,2,3.4,4a,5-hexahydro-pyrazino[2,1-c][1,4]benzothiazine-6,6-dioxide, a methylenesulfone-constrained arylpiperazine, have been developed. The key step forms the tricyclic system in a cascade of reactions via a 1,4-addition, nitrogen alkylation, and aromatic substitution sequence. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.092
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 2-氯苯磺酰氯 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以87%的产率得到1-(allylsulfonyl)-2-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导自由基加成-消除反应从磺酰氯和烯丙基溴构建烯丙基砜

  摘要：

  烯丙基砜通常存在于生物活性化合物和有机结构单元中。这项工作介绍了一种涉及容易获得的磺酰氯和烯丙基溴的光催化自由基加成-消除反应。它以中等至优异的产率提供结构多样的烯丙基砜，表现出对官能团的高度耐受性。值得注意的是，该方法在温和的反应条件下进行，不需要氧化剂、化学计量的还原金属或添加剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02893

文献信息

• Heterogeneous Photocatalytic Radical Synthesis of Aryl Allyl Sulfones
  作者：Liang Wang、Ling-feng Zhang

  DOI：10.1055/s-0042-1752344

  日期：2022.12

  A photocatalytic synthesis of aryl allyl sulfones by a radical cascade reaction from an aryl diazonium salt, DABCO·(SO2)2 and 3-bromoprop-1-ene has been developed. This reaction employed ­DABCO·(SO2)2 as the SO2 source and a polyaniline–graphitic carbon ­nitride–titanium dioxide composite as the photocatalyst. A series of substrates were tolerated, providing the corresponding products in good yields

  已经开发了通过芳基重氮盐、DABCO·(SO 2 ) 2和3-溴丙-1-烯的自由基级联反应光催化合成芳基烯丙基砜。该反应采用DABCO·(SO 2 ) 2作为SO 2源，聚苯胺-石墨氮化碳-二氧化钛复合物作为光催化剂。可以耐受一系列底物，从而以良好的收率提供相应的产品。此外，光催化剂可以很容易地回收和重复使用多次，而其催化活性仅略有下降。
• Photoredox-Catalyzed Radical–Radical Cross-Coupling of Sulfonyl Chlorides with Trifluoroborate Salts
  作者：Sheng-Ping Liu、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01124

  日期：2023.8.4

  synthesis of sulfone compounds with diverse structures by visible-light-catalyzed radical–radical cross-coupling of sulfonyl chlorides and trifluoroborate salts. Allyl, benzyl, vinyl, and aryl trifluoroborates can be successfully cross-coupled with (hetero)aryl and alkyl sulfonyl chlorides, respectively. This strategy features redox neutrality, good substrate generality, simple operation, and benign reaction

  砜广泛存在于天然产物和药物分子中。在这里，我们公开了一种通过磺酰氯和三氟硼酸盐的可见光催化自由基-自由基交叉偶联直接合成具有不同结构的砜化合物的策略。烯丙基、苄基、乙烯基和芳基三氟硼酸酯可以分别与（杂）芳基和烷基磺酰氯成功交叉偶联。该策略具有氧化还原中性、底物通用性好、操作简单、反应条件良好等特点。
• Process for the nucleophilic substitution of unactivated aromatic and heteroaromatic substrates
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0094821A1

  公开（公告）日：1983-11-23

  A process for achieving nucleophilic substitution upon an unactivated monocyclic or polycyclic aromatic or heteroaromatic substrate bearing a suitable leaving group comprising the substitution of said leaving group by an anionic nucleophile is catalyzed with a cyclic or acyclic polydentate chelating ligand, e.g. a crown ether or a cyclic polyether. The process is applicable, inter alia, as the first step in the preparation of ortho-substituted benzenesulfonyl chloride derivatives, or ortho-benzenedithiol, from ortho-dichlorobenzene.

  一种在带有适当离去基团的未活化单环或多环芳香族或杂芳族底物上实现亲核取代的工艺，包括在环状或无环多齿螯合配体（例如冠醚或环状聚醚）的催化下用阴离子亲核剂取代所述离去基团。该工艺尤其适用于从邻二氯苯制备邻取代苯磺酰氯衍生物或邻苯二硫醇的第一步。
• US4683091A
  申请人：——

  公开号：US4683091A

  公开（公告）日：1987-07-28
• US4783285A
  申请人：——

  公开号：US4783285A

  公开（公告）日：1988-11-08