2-(dimethoxymethyl)-2-methyl-1-t-butylpyrrolidine | 174914-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-(dimethoxymethyl)-2-methyl-1-t-butylpyrrolidine
• 英文别名: 1-Tert-butyl-2-(dimethoxymethyl)-2-methylpyrrolidine
• CAS: 174914-27-3
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₂
• 分子量: 215.336
• InChiKey: CJVUTKZUHLWRFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethoxymethyl)-2-methyl-1-t-butylpyrrolidine 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以77%的产率得到2-formyl-2-methyl-1-t-butylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  α，δ-二氯醛亚胺重排为2-甲酰基吡咯烷：醛的α，α-氮杂双环烷基化

  摘要：

  通过用碳酸钾在甲醇中的N-氯代琥珀酰亚胺的N-氯代琥珀酰亚胺的α-氯化处理，通过α-氯化制备α，δ-二氯醛亚胺，以高收率形成1-烷基-2-（二甲氧基甲基）吡咯烷。反应机理涉及α，δ-二氯亚胺的骨架重排，得到双环叠氮鎓中间体，其中间体开环形成1-烷基-2-（二甲氧基甲基）吡咯烷。后者在酸性介质中水解，得到新的1-烷基-2-甲酰基吡咯烷。整个途径涉及醛的α，α-氮杂双环烷基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01112-9
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-chloro-2-methylpentylidene)-t-butylamine 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.52h， 生成 2-(dimethoxymethyl)-2-methyl-1-t-butylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  α，δ-二氯醛亚胺重排为2-甲酰基吡咯烷：醛的α，α-氮杂双环烷基化

  摘要：

  通过用碳酸钾在甲醇中的N-氯代琥珀酰亚胺的N-氯代琥珀酰亚胺的α-氯化处理，通过α-氯化制备α，δ-二氯醛亚胺，以高收率形成1-烷基-2-（二甲氧基甲基）吡咯烷。反应机理涉及α，δ-二氯亚胺的骨架重排，得到双环叠氮鎓中间体，其中间体开环形成1-烷基-2-（二甲氧基甲基）吡咯烷。后者在酸性介质中水解，得到新的1-烷基-2-甲酰基吡咯烷。整个途径涉及醛的α，α-氮杂双环烷基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01112-9

文献信息

• Rearrangement of α,δ-dichloroaldimines to 2-formylpyrrolidines: α,α-Azacyclobisalkylation of aldehydes
  作者：Norbert De Kimpe、Christian Stevens、Miklos Virag

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01112-9

  日期：1996.2

  Treatment of α,δ-dichloroaldimines, prepared via α-chlorination with N-chlorosuccinimide of the corresponding δ-chloroaldimines, with potassium carbonate in methanol led to the formation of 1-alkyl-2-(dimethoxymethyl)pyrrolidines in good yields. The reaction mechanism involved a skeletal rearrangement of the α,δ-dichloroaldimines to give bicyclic aziridinium intermediates which suffered ring opening

  通过用碳酸钾在甲醇中的N-氯代琥珀酰亚胺的N-氯代琥珀酰亚胺的α-氯化处理，通过α-氯化制备α，δ-二氯醛亚胺，以高收率形成1-烷基-2-（二甲氧基甲基）吡咯烷。反应机理涉及α，δ-二氯亚胺的骨架重排，得到双环叠氮鎓中间体，其中间体开环形成1-烷基-2-（二甲氧基甲基）吡咯烷。后者在酸性介质中水解，得到新的1-烷基-2-甲酰基吡咯烷。整个途径涉及醛的α，α-氮杂双环烷基化。