(3-bromo-N-(4-nitrophenyl)propanamide) | 38560-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-bromo-N-(4-nitrophenyl)propanamide)
• 英文别名: β-Brom-propionsaeure-4-nitro-anilid；β-Brom-propionsaeure-<4-nitro-anilid>；N-p-Nitrophenyl-3-brompropionamid；3-Bromo-n-(4-nitrophenyl)propanamide
• CAS: 38560-24-6
• 化学式: C₉H₉BrN₂O₃
• 分子量: 273.086
• InChiKey: MNQQOOVWYHWVRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-bromo-N-(4-nitrophenyl)propanamide) 在 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到1-(4-硝基苯基)氮杂环丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Takahata, Hiroki; Ohnishi, Yoshinori; Yamazaki, Takao, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 4, p. 467 - 469

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 、 3-溴丙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3-bromo-N-(4-nitrophenyl)propanamide)
  参考文献：
  名称：

  合成了一些取代的吡嗪并吡啶并吲哚并进行3D QSAR研究以及相关化合物：哌嗪，哌啶，吡嗪异喹啉和苯海拉明及其半刚性类似物作为抗组胺药（H1）。

  摘要：

  对标题化合物的3D QSAR研究导致开发了一个具有三个生化位点和六个次要位点的模型。H-受体（ACC），H-供体（DON），杂原子（存在），疏水性（疏水性），空间（折射率）和环（存在性）以及总的疏水性和总折射率作为全局属性。该模型可以很好地预测化合物的测试集。五个新合成的2取代的octahydropyrazinopyridoindoles中的三个已显示出有效的抗组胺性H（1）活性，具有较低的毒性和镇静作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.018

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of a new series of berberine derivatives as dual inhibitors of acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase
  作者：Ling Huang、Zonghua Luo、Feng He、Jing Lu、Xingshu Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.063

  日期：2010.6.15

  of novel berberine derivatives were designed, synthesized, and biologically evaluated as inhibitors of both acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE). Among these derivatives, compound 48a, berberine linked with 3-methylpyridinium by a 2-carbon spacer, was found to be a potent inhibitor of AChE, with an IC50 value of 0.048 μM and compound 40c, berberine linked with 2-thionaphthol

  设计，合成了一系列新颖的小ber碱衍生物，并对其进行了生物学评估，以作为乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的抑制剂。在这些衍生物中，发现化合物48a（通过2碳间隔基与3-甲基吡啶鎓连接的小ber碱）是有效的AChE抑制剂，IC 50值为0.048μM，化合物40c（通过小ber碱通过2-碳硫醇连接2-硫酚）4-碳间隔基，作为BuChE最有效的抑制剂，IC 50值为0.078μM。AChE-抑制剂复合物的动力学研究和分子建模模拟表明，这些小碱衍生物存在混合竞争结合模式。
• Synthesis of some substituted pyrazinopyridoindoles and 3D QSAR studies along with related compounds: Piperazines, piperidines, pyrazinoisoquinolines, and diphenhydramine, and its semi-rigid analogs as antihistamines (H1)
  作者：Mridula Saxena、Stuti Gaur、Philip Prathipati、Anil K. Saxena

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.09.018

  日期：2006.12

  QSAR studies on the title compounds led to the development of a model with three biophoric sites and six secondary sites viz. H-acceptor (ACC), H-donor (DON), heteroatom (presence), hydrophobic (hydrophobicity), steric (refractivity), and a ring (presence) along with total hydrophobicity and total refractivity as global properties. The model predicted the test set of compounds reasonably well. Three of

  对标题化合物的3D QSAR研究导致开发了一个具有三个生化位点和六个次要位点的模型。H-受体（ACC），H-供体（DON），杂原子（存在），疏水性（疏水性），空间（折射率）和环（存在性）以及总的疏水性和总折射率作为全局属性。该模型可以很好地预测化合物的测试集。五个新合成的2取代的octahydropyrazinopyridoindoles中的三个已显示出有效的抗组胺性H（1）活性，具有较低的毒性和镇静作用。
• Takahata, Hiroki; Ohnishi, Yoshinori; Yamazaki, Takao, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 4, p. 467 - 469
  作者：Takahata, Hiroki、Ohnishi, Yoshinori、Yamazaki, Takao

  DOI：——

  日期：——
• Baltzly; Ide; Buck, Journal of the American Chemical Society, 1942, vol. 64, p. 2231
  作者：Baltzly、Ide、Buck

  DOI：——

  日期：——
• The Chemistry of β-Bromopropionyl Isocyanate. IV. Elimination Reactions of Some β-Bromopropionic Acid Derivatives¹
  作者：HARRY W. JOHNSON、MARTIN SCHWEITZER

  DOI：10.1021/jo01068a012

  日期：1961.10