(3-bromo-N-(4-nitrophenyl)propanamide) | 38560-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-bromo-N-(4-nitrophenyl)propanamide)
• 英文别名: β-Brom-propionsaeure-4-nitro-anilid；β-Brom-propionsaeure-<4-nitro-anilid>；N-p-Nitrophenyl-3-brompropionamid；3-Bromo-n-(4-nitrophenyl)propanamide
• CAS: 38560-24-6
• 化学式: C₉H₉BrN₂O₃
• 分子量: 273.086
• InChiKey: MNQQOOVWYHWVRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-bromo-N-(4-nitrophenyl)propanamide) 在 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到1-(4-硝基苯基)氮杂环丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Takahata, Hiroki; Ohnishi, Yoshinori; Yamazaki, Takao, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 4, p. 467 - 469

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 、 3-溴丙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3-bromo-N-(4-nitrophenyl)propanamide)
  参考文献：
  名称：

  合成了一些取代的吡嗪并吡啶并吲哚并进行3D QSAR研究以及相关化合物：哌嗪，哌啶，吡嗪异喹啉和苯海拉明及其半刚性类似物作为抗组胺药（H1）。

  摘要：

  对标题化合物的3D QSAR研究导致开发了一个具有三个生化位点和六个次要位点的模型。H-受体（ACC），H-供体（DON），杂原子（存在），疏水性（疏水性），空间（折射率）和环（存在性）以及总的疏水性和总折射率作为全局属性。该模型可以很好地预测化合物的测试集。五个新合成的2取代的octahydropyrazinopyridoindoles中的三个已显示出有效的抗组胺性H（1）活性，具有较低的毒性和镇静作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.018

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of a new series of berberine derivatives as dual inhibitors of acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase
  作者：Ling Huang、Zonghua Luo、Feng He、Jing Lu、Xingshu Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.063

  日期：2010.6.15

  of novel berberine derivatives were designed, synthesized, and biologically evaluated as inhibitors of both acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE). Among these derivatives, compound 48a, berberine linked with 3-methylpyridinium by a 2-carbon spacer, was found to be a potent inhibitor of AChE, with an IC50 value of 0.048 μM and compound 40c, berberine linked with 2-thionaphthol

  设计，合成了一系列新颖的小ber碱衍生物，并对其进行了生物学评估，以作为乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的抑制剂。在这些衍生物中，发现化合物48a（通过2碳间隔基与3-甲基吡啶鎓连接的小ber碱）是有效的AChE抑制剂，IC 50值为0.048μM，化合物40c（通过小ber碱通过2-碳硫醇连接2-硫酚）4-碳间隔基，作为BuChE最有效的抑制剂，IC 50值为0.078μM。AChE-抑制剂复合物的动力学研究和分子建模模拟表明，这些小碱衍生物存在混合竞争结合模式。
• Arylamide as Potential Selective Inhibitor for Matrix Metalloproteinase 9 (MMP9): Design, Synthesis, Biological Evaluation, and Molecular Modeling
  作者：Maywan Hariono、Rina F. Nuwarda、Muhammad Yusuf、Rollando Rollando、Riris I. Jenie、Belal Al-Najjar、Jeffry Julianus、Kevin C. Putra、Ervan S. Nugroho、Yohanes K. Wisnumurti、Sangga P. Dewa、Benedictus W. Jati、Reynaldo Tiara、Ratna D. Ramadani、Lailatul Qodria、Habibah A. Wahab

  DOI：10.1021/acs.jcim.9b00630

  日期：2020.1.27

  successfully inhibited the hemopexin-like domain (PEX9) of matrix metalloproteinase 9 (MMP9). PEX9 has been suggested to be more selectively targeted than MMP9's catalytic domain in a degrading extracellular matrix under some pathologic conditions, especially in cancer. In this study, we aim to synthesize and evaluate 10 arylamide compounds as MMP9 inhibitors through an enzymatic assay as well as a cellular

  先前的研究已经报道了带有连接到杂环平面环上的芳基酰胺的化合物已经成功地抑制了基质金属蛋白酶9（MMP9）的血红素样结构域（PEX9）。在某些病理条件下，尤其是在癌症中，已提出在降解的细胞外基质中，PEX9比MMP9的催化结构域更具选择性。在这项研究中，我们旨在通过酶促测定和细胞测定合成和评估10种作为MMP9抑制剂的芳基酰胺化合物。通过分子动力学模拟（MD）研究了活性最高的化合物的抑制机理。使用AutoDock4.0和PEX9作为蛋白质模型进行分子对接，以预测设计化合物的结合。通过在室温下使用吡啶作为催化剂使苯胺衍生物与3-溴丙酰氯反应来进行合成。使用基于FRET的MMP9试剂盒方案和明胶酶谱分析法进行MMP9分析。使用MTT方法进行细胞毒性测定，并使用AMBER16进行MD模拟。对MMP9的分析证明了三种化合物（2、7和9）具有超过50％的抑制活性。对4T1表达的MMP9的进一步抑制表明
• Baltzly; Ide; Buck, Journal of the American Chemical Society, 1942, vol. 64, p. 2231
  作者：Baltzly、Ide、Buck

  DOI：——

  日期：——
• Takahata, Hiroki; Ohnishi, Yoshinori; Takehara, Hiroyuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 4, p. 1063 - 1068
  作者：Takahata, Hiroki、Ohnishi, Yoshinori、Takehara, Hiroyuki、Tsuritani, Kazuko、Yamazaki, Takao

  DOI：——

  日期：——
• The Chemistry of β-Bromopropionyl Isocyanate. IV. Elimination Reactions of Some β-Bromopropionic Acid Derivatives¹
  作者：HARRY W. JOHNSON、MARTIN SCHWEITZER

  DOI：10.1021/jo01068a012

  日期：1961.10