(R)-2-((S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-N-methoxy-N-methyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxamide | 1393377-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-((S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-N-methoxy-N-methyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxamide
• 英文别名: (4R)-2-[(1S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-N-methoxy-N-methyl-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxamide
• CAS: 1393377-85-9
• 化学式: C₂₄H₃₂N₂O₃SSi
• 分子量: 456.681
• InChiKey: CPHCPSBATIOYCB-RXVVDRJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,2'R)-3,3'-disulfanediylbis(2-azido-N-methoxy-N-methylpropanamide) 、 (S)-2-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxypropanoic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三丁基膦 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 以53%的产率得到(R)-2-((S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-N-methoxy-N-methyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  由β-叠氮基二硫化物和羧酸一锅法合成2,4-二取代的噻唑啉

  摘要：

  建立了通过级联二硫键裂解/硫代羰基化/施陶丁格还原/氮杂-维蒂希反应的2,4-二取代噻唑啉的简洁高效的一锅四步合成方法。在该一锅法中，用β-叠氮基二硫化物处理各种羧酸可得到所需的噻唑啉，分离产率高至优异。

  DOI：

  10.1021/jo301030k

文献信息

• One-Pot Synthesis of 2,4-Disubstituted Thiazoline from β-Azido Disulfide and Carboxylic Acid
  作者：Yi Liu、Jun Liu、Xiangbing Qi、Yuguo Du

  DOI：10.1021/jo301030k

  日期：2012.8.17

  A concise and efficient one-pot four-step synthesis of 2,4-disubstituted thiazoline via a cascade disulfide bond cleavage/thiocarbonylation/Staudinger reduction/aza-Wittig reaction is established. Treatment of various carboxylic acids with β-azido disulfides under this one-pot procedure obtained the desired thiazolines in good to excellent isolated yields.

  建立了通过级联二硫键裂解/硫代羰基化/施陶丁格还原/氮杂-维蒂希反应的2,4-二取代噻唑啉的简洁高效的一锅四步合成方法。在该一锅法中，用β-叠氮基二硫化物处理各种羧酸可得到所需的噻唑啉，分离产率高至优异。