2-(2-methylphenyl)-4-fluorobenzaldehyde | 1537906-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-methylphenyl)-4-fluorobenzaldehyde
• 英文别名: 5-fluoro-2'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde；5-Fluoro-2'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde；4-fluoro-2-(2-methylphenyl)benzaldehyde
• CAS: 1537906-48-1
• 化学式: C₁₄H₁₁FO
• 分子量: 214.239
• InChiKey: LDQRTMBTRCGQSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基乙炔 、 2-(2-methylphenyl)-4-fluorobenzaldehyde 在 palladium diacetate 、 特戊酸钠 、 D,L-valine 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-fluoro-2-(2-methyl-5,6,7,8-tetraphenylnaphthalen-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  机器学习引导的 pallada 电催化环化反应产率优化

  摘要：

  电合成已成为现代有机化学中日益流行的平台，具有独特的特征和反应参数，如施加电流/电位、电极、电解质系统和电池设计。虽然这些独特的功能为化学家提供了更多控制反应性和选择性的机会，但它们也增加了反应的维度并使变量之间的相互作用复杂化，使优化更具挑战性。在此，我们提出了一种机器学习（ML）工作流程，利用基于物理有机描述符的产量预测和正交实验设计，在采样多样性的需求和追求产量提高之间取得微妙的平衡，从而有效地确定对映选择性钯电的理想条件-从广泛的合成空间催化成环。这项工作展示了有机电化学和数据驱动方法协同解决多维化学优化问题的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2024.03.027
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2-methylphenyl)-4-fluorobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂对CF键的选择性烷基化和芳基化

  摘要：

  在没有金属催化剂的情况下，发现了用格氏试剂对多氟芳基亚胺的CF键进行选择性烷基化和芳基化。作为锚定基团的恶嗪-N原子对反应的区域选择性具有特殊的影响。还研究了与格氏试剂的C═N键加成反应。提出了亲核取代与加成反应竞争的可能机制。

  DOI：

  10.1021/ol403479r

文献信息

• Selective Alkylation and Arylation of C–F Bond with Grignard Reagents
  作者：Faguan Lu、Hongjian Sun、Aiqin Du、Lei Feng、Xiaoyan Li

  DOI：10.1021/ol403479r

  日期：2014.2.7

  polyfluoroaryl imines with Grignard reagents were discovered in the absence of metal catalysts. The aldazine-N atom as an anchoring group has a special effect on the regioselectivity of the reaction. The C═N bond addition reaction with Grignard reagents was also explored. A possible mechanism was proposed on the competition between the nucleophilic substitution and addition reaction.

  在没有金属催化剂的情况下，发现了用格氏试剂对多氟芳基亚胺的CF键进行选择性烷基化和芳基化。作为锚定基团的恶嗪-N原子对反应的区域选择性具有特殊的影响。还研究了与格氏试剂的C═N键加成反应。提出了亲核取代与加成反应竞争的可能机制。
• Machine learning-guided yield optimization for palladaelectro-catalyzed annulation reaction
  作者：Xiaoyan Hou、Shuwen Li、Johanna Frey、Xin Hong、Lutz Ackermann

  DOI：10.1016/j.chempr.2024.03.027

  日期：2024.4

  possessing distinctive features and reaction parameters like applied current/potential, electrodes, electrolyte systems, and cell design. While these unique features give chemists more opportunities to control reactivity and selectivity, they also increase the dimensionalities of a reaction and complicate the interactions between variables, making the optimization more challenging. Herein, we present

  电合成已成为现代有机化学中日益流行的平台，具有独特的特征和反应参数，如施加电流/电位、电极、电解质系统和电池设计。虽然这些独特的功能为化学家提供了更多控制反应性和选择性的机会，但它们也增加了反应的维度并使变量之间的相互作用复杂化，使优化更具挑战性。在此，我们提出了一种机器学习（ML）工作流程，利用基于物理有机描述符的产量预测和正交实验设计，在采样多样性的需求和追求产量提高之间取得微妙的平衡，从而有效地确定对映选择性钯电的理想条件-从广泛的合成空间催化成环。这项工作展示了有机电化学和数据驱动方法协同解决多维化学优化问题的潜力。