7,8-二氨基-1,3-二甲基黄嘌呤 | 105062-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 7,8-二氨基-1,3-二甲基黄嘌呤
• 英文名称: 7,8-diamino-1,3-dimethylxanthine
• 英文别名: 7,8-diaminotheophylline；7,8-diaminotheophyllin；7,8-diamino-1,3-dimethylpurine-2,6-dione
• CAS: 105062-42-8
• 化学式: C₇H₁₀N₆O₂
• 分子量: 210.195
• InChiKey: FJBBSDOJOISPRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-二氨基-1,3-二甲基黄嘌呤 在 硼酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,3-Dimethyl-7-phenylpurino[7,8-b][1,2,4]triazine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Ueda, Taisei; Adachi, Tsuneyasu; Nagai, Shin-ichi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 791 - 794

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-aminotheophylline 在 氢氧化钾 、 碳酸氢钠 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到7,8-二氨基-1,3-二甲基黄嘌呤
  参考文献：
  名称：

  嘌呤，嘧啶和基于它们的浓缩系统。3. 7,8-二氨基茶碱

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00476545

文献信息

• Syntheses, antitumor activity and vascular relaxing effet of purino(7,8-g)-6-azapteridines and (1,2,4)triazino(3,2-f)purines.
  作者：TAISEI UEDA、TSUNEYASU ADACHI、JINSAKU SAKAKIBARA、MASAHISA ASANO、JOZI NAKAGAMI

  DOI：10.1248/cpb.35.4031

  日期：——

  Novel heterocycles, purino [7, 8-g] -6-azapteridines and [1, 2, 4] triazino [3, 2-f] purines, were synthesized and their biological activities were examined. Heating of 7, 8-diamino-1, 3-dimethylxanthine (2), which was obtained by the reaction of 8-aminotheophylline with hydroxylamine-Ο-sulfonic acid, with hydrochloric acid gave 2, 4, 7, 9-tetramethylpurino [7, 8-g] -6-azapteridine-1, 3, 8, 10 (2H, 4H, 7H, 9H) -tetrone (4) in 96% yield; this product was identical with the compound obtained by the reaction of 2 with alloxan followed by methylation. Treatment of 4 with alkylamines gave 3-alkylamino-2-alkylcarbamoyl-6, 8-dimethyl [1, 2, 4] triazino [3, 2-f] purine-7, 8 (6H, 8H) -diones (10a-g) in 63-95% yields. Compound 4 was active against P 388 leukemia. Vascular relaxing effects of some of the triazino [3, 2-f] purines (10a, b, e, f) were examined, but none showed potent activity.

  合成了新型杂环化合物，即purino [7, 8-g] -6-氮杂吡啶和[1, 2, 4]三嗪 [3, 2-f] 嘌呤，并对其生物活性进行了研究。通过将7, 8-二氨基-1, 3-二甲基黄嘌呤（2）与盐酸反应，获得了96%产率的2, 4, 7, 9-四甲基purino [7, 8-g] -6-氮杂吡啶-1, 3, 8, 10 (2H, 4H, 7H, 9H) -四酮（4）；该产物与2与氨甲酰胺反应后再进行甲基化所得的化合物相同。将化合物4与烷基胺反应，得到了3-烷基氨基-2-烷基氨基-6, 8-二甲基[1, 2, 4]三嗪[3, 2-f]嘌呤-7, 8 (6H, 8H)-二酮（10a-g），产率为63-95%。化合物4对P 388白血病具有活性。对一些三嗪[3, 2-f]嘌呤（10a, b, e, f）的血管舒张效应进行了研究，但均未显示出强效活性。
• Oxidation of 7,8-diaminotheophylline with lead tetraacetate and reaction of the oxidation product, 6-cyanoimino-5-diazo-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione with alcohols or amines
  作者：Taisei Ueda、Naoyoshi Yatsuzuka、Shin-Ichi Nagai、Kumiko Okada、Emi Takeichi、Hiromi Segi、Jinsaku Sakakibara

  DOI：10.1002/jhet.5570380120

  日期：2001.1

  Oxidation of 7,8-diaminotheophylline (1) with lead tetraacetate in refluxing toluene gave a mixture of 3-amino-5,7-dimethylpyrimido[4,5-e][1,2,4]triazine-6,8-dione (2) and 6-cyanoimino-5-diazo-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione (4). The latter was transformed to 2 by the reaction with 1-propanethiol in quantitative yield. The reaction of 4 with methanol, ethanol and 1-propanol in the presence of rhodium

  在回流的甲苯中用四乙酸铅氧化7,8-二氨基茶碱（1），得到3-氨基-5,7-二甲基嘧啶[4,5- e ] [1,2,4]三嗪-6,8-二酮的混合物（2）和6-氰基氨基-5-重氮-1,3-二甲基嘧啶-2,4-二酮（4）。通过与1-丙硫醇反应以定量产率将后者转化为2。4在乙酸铑（II）的存在下与甲醇，乙醇和1-丙醇的反应得到5-烷氧基-6-（2-烷基-3-异脲基）-1,3-二甲基嘧啶-2,4-二酮（7a-c）。4与烷基胺（如正丙胺，正丁胺，异丁胺和正丁胺）的相似反应-己胺得到7-烷基-8-氨基茶碱（8a-d）和（5-烷基氨基-1,3-二甲基-2,4-二氧嘧啶-6-基）氰酰胺（9a-d）的混合物。
• Oxidation of 1-aminobenzimidazoles. Synthesis and properties of 1,1?-azobenzimidazoles
  作者：A. F. Pozharskii、I. M. Nanavyan、V. V. Kuz'menko、A. I. Chernyshev、Yu. V. Orlov、N. A. Klyuev

  DOI：10.1007/bf00481518

  日期：1989.11
• Condensed imidazo-1,2,4-triazines. 29. Synthesis of 3-amino-1,2,4-triazino[2,3-f]xanthines and their spectral properties
  作者：V. P. Kruglenko、N. A. Klyuev、V. P. Gnidets、M. V. Povstyanoi、O. A. Logunov

  DOI：10.1007/bf02290892

  日期：1998.4
• NANAVYAN, I. M.;KUZMENKO, V. V.;POZHARSKIJ, A. F.;KLYUEV, N. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1987) N 10, 1398-1404
  作者：NANAVYAN, I. M.、KUZMENKO, V. V.、POZHARSKIJ, A. F.、KLYUEV, N. A.

  DOI：——

  日期：——