8-Amino-7-propyl-1,3-dimethylxanthine | 135574-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-Amino-7-propyl-1,3-dimethylxanthine
• 英文别名: 7-propyl-8-aminotheophylline；8-amino-1,3-dimethyl-7-propyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione；8-amino-1,3-dimethyl-7-propylpurine-2,6-dione
• CAS: 135574-31-1
• 化学式: C₁₀H₁₅N₅O₂
• 分子量: 237.261
• InChiKey: KYJQNGNWPOAWML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-234 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  461.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Amino-7-propyl-1,3-dimethylxanthine 、 丁炔二酸二甲酯 、 甲醇 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  UEDA, TAISEI;KAWABATA, YOSHINORI;MURAKAMI, NOBUTOSHI;NAGAI, SHIN-ICHI;SAK+, CHEM. AND PHARM. BULL. , 39,(1991) N, C. 270-276

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7,8-二氨基-1,3-二甲基黄嘌呤 在 rhodium(II) acetate dimer 、 lead(IV) acetate 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 8-Amino-7-propyl-1,3-dimethylxanthine
  参考文献：
  名称：

  用四乙酸铅氧化7,8-二氨基茶碱和氧化产物6-氰基氨基-5-重氮-1,3-二甲基嘧啶-2,4-二酮与醇或胺反应

  摘要：

  在回流的甲苯中用四乙酸铅氧化7,8-二氨基茶碱（1），得到3-氨基-5,7-二甲基嘧啶[4,5- e ] [1,2,4]三嗪-6,8-二酮的混合物（2）和6-氰基氨基-5-重氮-1,3-二甲基嘧啶-2,4-二酮（4）。通过与1-丙硫醇反应以定量产率将后者转化为2。4在乙酸铑（II）的存在下与甲醇，乙醇和1-丙醇的反应得到5-烷氧基-6-（2-烷基-3-异脲基）-1,3-二甲基嘧啶-2,4-二酮（7a-c）。4与烷基胺（如正丙胺，正丁胺，异丁胺和正丁胺）的相似反应-己胺得到7-烷基-8-氨基茶碱（8a-d）和（5-烷基氨基-1,3-二甲基-2,4-二氧嘧啶-6-基）氰酰胺（9a-d）的混合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380120

文献信息

• Novel annelations of xanthines by the reaction of 8-aminoxanthines with dimethyl acetylenedicarboxylate.
  作者：Taisei UEDA、Yoshinori KAWABATA、Nobutoshi MURAKAMI、Shin-ichi NAGAI、Jinsaku SAKAKIBARA、Masafumi GOTO

  DOI：10.1248/cpb.39.270

  日期：——

  Annelations of xanthines by the reaction of dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) with 7-alkyl-8-amino-1, 3-dimethylxanthines (3) have been investigated. Treatment of 3 with DMAD in refluxing methanol gave 5-alkyl-1, 3-dimethyl-9-methoxycarbonyl-1, 2, 3, 4-tetrahydro-5H, 7H-pyrimido[1, 2-e]purine-2, 4, 7-triones (4) and 7-alkyl-1, 2, 3, 6-tetrahydro-1, 3-dimethyl-8-(1, 2, 4, 5, 6, 7-hexamethoxycarbonyl-3-azatricyclo[2.2.1.02, 6]heptyl)purine-2, 6-diones (10). However, when the reaction was run in N, N-dimethylformamide, 5-alkyl-1, 3-dimethyl-1, 2, 3, 4-tetrahydro-7, 8, 11-tris(methoxycarbonyl)-5H, 9H[1, 3]-diazocino[1, 2-e]purine-2, 4, 9-triones (11), 5-alkyl-1, 3-dimethyl-7, 8-bis(methoxy-carbonyl)-1, 2, 3, 4, 9, 10-hexahydro-10-(methoxycarbonyl)methylene-5H[1, 3]-diazepino[1, 2-e]purine-2, 4, 9-triones (12), and 5-alkyl-1, 3-dimethyl-1, 2, 3, 4, 9, 10-hexahydro-7, 8, 9, 10-tetrakis(methoxycarbonyl)-5H[1, 3]-diazepino[1, 2-e]purine-2, 4-diones (13) were formed.

  研究人员通过乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）与 7-烷基-8-氨基-1，3-二甲基黄嘌呤（3）的反应，对黄嘌呤的蚁酸化进行了研究。在回流的甲醇中用 DMAD 处理 3，得到 5-烷基-1，3-二甲基-9-甲氧基羰基-1，2，3，4-四氢-5H，7H-嘧啶并[1，2-e]嘌呤-2，4，7-三酮（4）和 7-烷基-1，2，3，6-四氢-1，3-二甲基-8-（1，2，4，5，6，7-六甲氧基羰基-3-氮杂三环[2.2.1.02，6]庚基）嘌呤-2，6-二酮 (10)。然而，当反应在 N，N-二甲基甲酰胺中进行时，5-烷基-1，3-二甲基-1，2，3，4-四氢-7，8，11-三（甲氧基羰基）-5H，9H[1，3]-二氮杂[1，2-e]嘌呤-2，4，9-三酮（11）、5-烷基-1，3-二甲基-7，8-双（甲氧基羰基）-1，2，3，4、9，10-六氢-10-(甲氧基羰基)亚甲基-5H[1，3]-二氮杂卓[1，2-e]嘌呤-2，4，9-三酮 (12)，以及 5-烷基-1，3-二甲基-1，2，3，4，9，10-六氢-7，8，9，10-四(甲氧基羰基)-5H[1，3]-二氮杂卓[1，2-e]嘌呤-2，4-二酮 (13)。
• UEDA, TAISEI;KAWABATA, YOSHINORI;MURAKAMI, NOBUTOSHI;NAGAI, SHIN-ICHI;SAK+, CHEM. AND PHARM. BULL. , 39,(1991) N, C. 270-276
  作者：UEDA, TAISEI、KAWABATA, YOSHINORI、MURAKAMI, NOBUTOSHI、NAGAI, SHIN-ICHI、SAK+

  DOI：——

  日期：——
• Oxidation of 7,8-diaminotheophylline with lead tetraacetate and reaction of the oxidation product, 6-cyanoimino-5-diazo-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione with alcohols or amines
  作者：Taisei Ueda、Naoyoshi Yatsuzuka、Shin-Ichi Nagai、Kumiko Okada、Emi Takeichi、Hiromi Segi、Jinsaku Sakakibara

  DOI：10.1002/jhet.5570380120

  日期：2001.1

  Oxidation of 7,8-diaminotheophylline (1) with lead tetraacetate in refluxing toluene gave a mixture of 3-amino-5,7-dimethylpyrimido[4,5-e][1,2,4]triazine-6,8-dione (2) and 6-cyanoimino-5-diazo-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione (4). The latter was transformed to 2 by the reaction with 1-propanethiol in quantitative yield. The reaction of 4 with methanol, ethanol and 1-propanol in the presence of rhodium

  在回流的甲苯中用四乙酸铅氧化7,8-二氨基茶碱（1），得到3-氨基-5,7-二甲基嘧啶[4,5- e ] [1,2,4]三嗪-6,8-二酮的混合物（2）和6-氰基氨基-5-重氮-1,3-二甲基嘧啶-2,4-二酮（4）。通过与1-丙硫醇反应以定量产率将后者转化为2。4在乙酸铑（II）的存在下与甲醇，乙醇和1-丙醇的反应得到5-烷氧基-6-（2-烷基-3-异脲基）-1,3-二甲基嘧啶-2,4-二酮（7a-c）。4与烷基胺（如正丙胺，正丁胺，异丁胺和正丁胺）的相似反应-己胺得到7-烷基-8-氨基茶碱（8a-d）和（5-烷基氨基-1,3-二甲基-2,4-二氧嘧啶-6-基）氰酰胺（9a-d）的混合物。