4-phenyl-1-(p-tolylthio)butan-2-ol | 141036-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-phenyl-1-(p-tolylthio)butan-2-ol
• 英文别名: 4-Phenyl-1-p-tolylsulfanyl-butan-2-ol；1-(4-Methylphenyl)sulfanyl-4-phenylbutan-2-ol
• CAS: 141036-65-9
• 化学式: C₁₇H₂₀OS
• 分子量: 272.411
• InChiKey: QRYVLARPMWOOOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1-(p-tolylthio)butan-2-ol 在 sodium hydroxide 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 作用下， 生成 1,2-Epoxy-4-phenylbutane 、 (R)-环氧苯乙烷
  参考文献：
  名称：

  β-羟基亚砜的还原：在光学活性环氧化物的合成中的应用

  摘要：

  可以通过用DIBAL或DIBAL / ZnCl 2还原β-酮亚砜，以非常高的非对映异构体过量（90％至95％）来制备立体化学相反的β-羟基亚砜。还描述了将这些还原产物转化为旋光性环氧化物的非常有效的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61904-4
• 作为产物：
  描述：

  1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-4-phenylbutan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-phenyl-1-(p-tolylthio)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  β-羟基亚砜的还原：在光学活性环氧化物的合成中的应用

  摘要：

  可以通过用DIBAL或DIBAL / ZnCl 2还原β-酮亚砜，以非常高的非对映异构体过量（90％至95％）来制备立体化学相反的β-羟基亚砜。还描述了将这些还原产物转化为旋光性环氧化物的非常有效的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61904-4

文献信息

• Chromium/Photoredox Dual Catalyzed Synthesis of <i>α</i> ‐Benzylic Alcohols, Isochromanones, 1,2‐Oxy Alcohols and 1,2‐Thio Alcohols
  作者：Subhabrata Dutta、Johannes E. Erchinger、Felix Schäfers、Ankita Das、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202212136

  日期：2022.12.5

  The synthesis of α-benzylic alcohols, functionalized isochromanones, 1,2-oxy alcohols and 1,2-thio alcohols has been successfully achieved by employing a dual catalytic method combining chromium chemistry and photoredox catalysis. This presents a methodology under mild conditions with high functional group tolerance.

  通过采用结合铬化学和光氧化还原催化的双重催化方法，成功合成了α-苄醇、官能化异色满酮、1,2-羟基醇和 1,2-硫醇。这提出了一种在温和条件下具有高官能团耐受性的方法。
• Reduction of β-hydroxysulfoxides: Application to the synthesis of optically active epoxides
  作者：Guy Solladié、Gilles Demailly、Christine Greck

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61904-4

  日期：1985.1

  β-hydroxysulfoxides of opposite stereochemistry can be prepared in very high diastereoisomeric excesses (90 to 95%) by reduction of β-ketosulfoxides with DIBAL or DIBAL/ZnCl2. A very efficient method to transform these reduction products into optically active epoxides is also described.

  可以通过用DIBAL或DIBAL / ZnCl 2还原β-酮亚砜，以非常高的非对映异构体过量（90％至95％）来制备立体化学相反的β-羟基亚砜。还描述了将这些还原产物转化为旋光性环氧化物的非常有效的方法。