8-carbomethoxy-α-tetralone | 71557-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-carbomethoxy-α-tetralone
• 英文别名: Methyl 8-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1-carboxylate；methyl 8-oxo-6,7-dihydro-5H-naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 71557-11-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: QHMPIXAUILDPJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-carbomethoxy-α-tetralone 在 C₅₆H₇₂IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 45.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 8-methyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  羧基定向的不对称氢化α -烷基-α -芳基的末端烯烃：高度对映选择性和化学选择性获得手性中心苄基甲基†

  摘要：

  通过使用手性螺铱催化剂开发了α-烷基-α-芳基末端烯烃的羧基定向不对称氢化反应，为具有手性苄甲基中心的化合物提供了一种高效的方法。羧基定向的氢化阻止了末端烯烃的异构化，并实现了各种二烯的化学选择性氢化。通过使用该催化不对称氢化作为关键步骤，可以实现（S）-姜黄二醇和（S）-姜黄烯的简明对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob00018h
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢化-8-甲基-1(2H)-萘酮 在 二环己烷并-18-冠醚-6 、 potassium permanganate 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 8-carbomethoxy-α-tetralone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an Intermediate for(±)-Platphyllide Through Thionyl Chloride-Pyridine Mediated Rearrangement

  摘要：

  The cyclohexadienyl alcohol (3) on treatment with thionyl chloride and pyridine provided the tetrahydronaphthalene (4) whose transformation to the carbomethoxy tetralone (7), a key intermediate for platphyllide (8), has been accomplished in four steps.

  DOI：

  10.1080/00397919908086474

文献信息

• [EN] ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES ORGANIQUES
  申请人：SPEEDEL EXPERIMENTA AG

  公开号：WO2005061457A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  Novel substituted piperidines of the general formulae (I) and (II) with the substituent definitions as explained in detail in the description are described. The compounds are suitable in particular as renin inhibitors and are highly potent.

  描述了一种具有一般式(I)和(II)的新型替代哌啶化合物，其中详细说明了取代基定义。这些化合物特别适用作为肾素抑制剂，并且具有很高的效力。
• Organic compounds
  申请人：Herold Peter

  公开号：US20090012055A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  Novel substituted piperidines of the general formulae (I) and (II) with the substituent definitions as explained in detail in the description are described. The compounds are suitable in particular as renin inhibitors and are highly potent.

  描述了一种通式为(I)和(II)的新型替代哌啶，其中所述的取代基定义在详细说明中。这些化合物特别适用于作为肾素抑制剂，并且具有高度的效力。
• Neighboring Group Participation of Nitrogen Cation to Form an Unusual Six-Membered Ring Intermediate During Oxime Rearrangement
  作者：Tomohiro Fujino、Tadashi Hyodo、Yuko Otani、Kentaro Yamaguchi、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01098

  日期：2022.10.7

  solution by means of 1H NMR supported the existence of the 6-membered cation intermediate. Density functional theory (DFT) calculations also supported the intervention of this intermediate in the rearrangement and indicated that it has a planar structure stabilized by electron delocalization.

  尽管有机化学中有 6 元环过渡结构的特权，但涉及 6 元环结构的相邻基团参与很少见。我们研究了具有相邻基团的氮阳离子参与的 6 元环状中间体在环酯茚满酮肟的同步迁移中的推定作用。通过1 H NMR直接观察溶液中的peri-甲酯-亚胺中间体支持了 6 元阳离子中间体的存在。密度泛函理论 (DFT) 计算也支持该中间体在重排中的干预，并表明它具有通过电子离域稳定的平面结构。
• Piperidine Compounds
  申请人：Speedel Experimenta AG

  公开号：EP1961752A2

  公开（公告）日：2008-08-27

  Novel substituted piperidines of the general formulae (I) with the substituent definitions as explained in detail in the description are described. The compounds are suitable in particular as renin inhibitors and are highly potent.

  通式为(I)的新型取代哌啶类化合物 的新型取代哌啶类化合物，其取代基定义详见说明。这些化合物尤其适合用作肾素抑制剂，而且具有很强的效力。
• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Speedel Experimenta AG

  公开号：EP1670760A1

  公开（公告）日：2006-06-21