1-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-8-carboxaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-8-carboxaldehyde
• 英文别名: 8-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1-carbaldehyde
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: WISFULDSUDZNKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-8-carboxaldehyde 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以676 mg的产率得到8-氧代-5,6,7,8-四氢萘-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  邻基参与氮阳离子在肟重排过程中形成不寻常的六元环中间体

  摘要：

  尽管有机化学中有 6 元环过渡结构的特权，但涉及 6 元环结构的相邻基团参与很少见。我们研究了具有相邻基团的氮阳离子参与的 6 元环状中间体在环酯茚满酮肟的同步迁移中的推定作用。通过1 H NMR直接观察溶液中的peri-甲酯-亚胺中间体支持了 6 元阳离子中间体的存在。密度泛函理论 (DFT) 计算也支持该中间体在重排中的干预，并表明它具有通过电子离域稳定的平面结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01098
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-8-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  邻基参与氮阳离子在肟重排过程中形成不寻常的六元环中间体

  摘要：

  尽管有机化学中有 6 元环过渡结构的特权，但涉及 6 元环结构的相邻基团参与很少见。我们研究了具有相邻基团的氮阳离子参与的 6 元环状中间体在环酯茚满酮肟的同步迁移中的推定作用。通过1 H NMR直接观察溶液中的peri-甲酯-亚胺中间体支持了 6 元阳离子中间体的存在。密度泛函理论 (DFT) 计算也支持该中间体在重排中的干预，并表明它具有通过电子离域稳定的平面结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01098

文献信息

• Neighboring Group Participation of Nitrogen Cation to Form an Unusual Six-Membered Ring Intermediate During Oxime Rearrangement
  作者：Tomohiro Fujino、Tadashi Hyodo、Yuko Otani、Kentaro Yamaguchi、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01098

  日期：2022.10.7

  solution by means of 1H NMR supported the existence of the 6-membered cation intermediate. Density functional theory (DFT) calculations also supported the intervention of this intermediate in the rearrangement and indicated that it has a planar structure stabilized by electron delocalization.

  尽管有机化学中有 6 元环过渡结构的特权，但涉及 6 元环结构的相邻基团参与很少见。我们研究了具有相邻基团的氮阳离子参与的 6 元环状中间体在环酯茚满酮肟的同步迁移中的推定作用。通过1 H NMR直接观察溶液中的peri-甲酯-亚胺中间体支持了 6 元阳离子中间体的存在。密度泛函理论 (DFT) 计算也支持该中间体在重排中的干预，并表明它具有通过电子离域稳定的平面结构。