2-(2-Bromo-thiophen-3-ylmethyl)-isoindole-1,3-dione | 157664-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-Bromo-thiophen-3-ylmethyl)-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(2-bromothiophen-3-yl)methyl]-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione；2-[(2-bromothiophen-3-yl)methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 157664-45-4
• 化学式: C₁₃H₈BrNO₂S
• mdl: MFCD28246464
• 分子量: 322.182
• InChiKey: PEXSAHYRRSXSND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Bromo-thiophen-3-ylmethyl)-isoindole-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以55%的产率得到(2-溴-3-噻吩基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  Finch, Harry; Reece, Donald H.; Sharp, John T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 9, p. 1193 - 1204

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(2-Bromo-thiophen-3-ylmethyl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Finch, Harry; Reece, Donald H.; Sharp, John T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 9, p. 1193 - 1204

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of thieno[2′,3′(3′,4′ or 3′,2′):5,6]azepino[2,1-<i>a</i>]isoindolediones from<i>N</i>-Thienyl-2(3)-ylmethylphthalimides
  作者：Pascal Pigeon、Bernard Decroix

  DOI：10.1002/jhet.5570330123

  日期：1996.1

  Reduction of N-thienybnethylphthalimides 5a-e followed by the Wittig reaction gave the substituted acetic acids 8a-e. Their corresponding acyl chlorides where cyclized in the presence of aluminium trichloride to furnish the cyclic ketones 9a-e. Treatment of these ketones with bromine followed by triethylamine, or with selenium dioxide led to the thienoazepinoisoindolediones 1a-e.

  还原N-噻吩基乙基邻苯二甲酰亚胺5a-e，然后进行Wittig反应，得到取代的乙酸8a-e。它们相应的酰氯在三氯化铝的存在下环化以提供环状酮9a-e。用溴，再用三乙胺，或用二氧化硒处理这些酮，得到噻吩并氮杂异吲哚二酮1a-e。
• Intramolecular amidoalkylation cyclizations in synthesis of novel pyrrolo(or isoindolo)thieno[2]benzazepines
  作者：Aïcha Mamouni、Pascal Pigeon、Adam Daïch、Bernard Decroix

  DOI：10.1002/jhet.5570340519

  日期：1997.9

  Thieno[2]benzazepines annulated to pyrrole 8a,b or isoindole 8c have been synthesized utilizing the acid-catalyzed cyclization of hydroxylactams 7a-c as key step.

  利用羟基内酰胺7a-c的酸催化环化作为关键步骤，合成了与吡咯8a，b或异吲哚8c成环的噻吩并[2]苯并ze庚因。
• Benzothienoindolizidines via intramolecular aryl radical cyclization or palladium catalyzed cyclization
  作者：Pascal Pigeon、Bernard Decroix

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01738-8

  日期：1996.10

  Indolizidines 4,7 fused to both benzene and thiophene rings were synthesized via intramolecular aryl radical cyclization of enamide 3 or intramolecular Heck reaction of enamidone 5.

  吲哚并咪唑4,7与苯和噻吩环稠合是通过分子内烯酰胺3的芳基自由基环化或烯胺酮5的分子内Heck反应合成的。
• Synthesis of dibenz[c,e]azepine and benzo[e]thieno[c]azepine via, N-acyliminium ion cyclization
  作者：Pascal Pigeon、Bernard Decroix

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02497-5

  日期：1997.2

  Dibenz[c,e]azepine 4a and benzo[e]thieno[c]azepine 4b have been synthesized utilizing the acid-catalyzed cyclization of hydroxylactams 3a,b as key step.

  已经利用酸催化的羟基内酰胺3a，b的环化作为关键步骤合成了二苯并[c，e]氮杂4a和苯并[e]噻吩并[c]氮杂4b。