2-bromo-N-(2,5-dimethoxyphenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(2,5-dimethoxyphenyl)acetamide
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO₃
• 分子量: 274.114
• InChiKey: KTLGJALTFRVTMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(2,5-dimethoxyphenyl)acetamide 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,1-dimethylethyl 4-[2-[(3,6-dioxo-1,4-cyclo-hexadien-1-yl)amino]-2-oxo-ethyl]-1-piperazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  地衣来源的白黄链霉菌产生的异喹啉醌的发现、合成和细胞毒性评价

  摘要：

  从源自地衣的白黄链霉菌的发酵液中分离出四种异喹啉醌 ( 1-4 )。其中，通过综合光谱数据分析，将mansouramycin H( 1 )鉴定为一种新的异喹啉醌。来自S. albidoflavus的曼苏拉霉素具有广泛的细胞毒活性，特别是针对 MDA-MB-231，但 SAR 和机制仍不清楚。完成了曼苏拉霉素H( 1 )及其23种衍生物的全合成，并体外评价了其对MDA-MB-231的细胞毒活性。初步SAR显示，在C-7氨基上引入哌嗪部分可以提高曼苏拉霉素的活性。哌嗪片段上的苯甲酰基和苯乙酰基比苯甲基取代的活性更好；哌嗪上的烷基取代基表现出最佳活性。其中，化合物1g对MBA-MB-231细胞表现出最强的细胞毒性，IC 50值为5.12 ± 0.11 μM。机制研究表明， 1g通过下调Bcl-2蛋白表达，上调bax蛋白表达，同时激活caspase-3和caspase-9裂解诱导MBA-MB-231细胞凋亡。

  DOI：

  10.1039/d3ra07416a
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰溴 、 2,5-二甲氧基苯胺 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-bromo-N-(2,5-dimethoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  甲磺酰基-哌嗪基二硫代氨基甲酸酯的超声辅助合成和计算机模拟作为潜在的抗癌、溶栓和溶血结构基序

  摘要：

  基于哌嗪的二硫代氨基甲酸盐可作为许多药理活性药物的重要支架。目前的研究调查了一系列具有哌嗪单元的二硫代氨基甲酸酯的设计和合成及其生物活性。在超声条件下，在乙酸钠和二硫化碳的甲醇溶液中，由单取代哌嗪2和N-苯基乙酰胺4a-4j合成相应的哌嗪-1-碳二硫酸酯5a-5j 。对新合成的哌嗪的结构进行了确认，并对其抗肺癌作用进行了评价。进行细胞毒性试验以评估合成哌嗪5a-5j的溶血和溶栓潜力. 发现芳环上的取代基类型会影响哌嗪5a-5j的抗癌活性。含有 2-氯苯基 ( 5b ; 细胞活力 = 25.11 ± 2.49) 和 2,4-二甲基苯基 ( 5i ; 细胞活力 = 25.31 ± 3.62) 部分的哌嗪表现出最有效的抗增殖活性。另一方面，含有 3,4-二氯苯基 ( 5d ; 0.1%) 和 3,4-二甲基苯基 ( 5j ; 0.1%) 环的哌嗪表现出最小的细胞毒性。含有2,5-二甲氧基苯基的哌嗪（5h；60

  DOI：

  10.3390/molecules27154776

文献信息

• Ultrasonic-Assisted Synthesis of Benzofuran Appended Oxadiazole Molecules as Tyrosinase Inhibitors: Mechanistic Approach through Enzyme Inhibition, Molecular Docking, Chemoinformatics, ADMET and Drug-Likeness Studies
  作者：Ali Irfan、Ameer Fawad Zahoor、Shagufta Kamal、Mubashir Hassan、Andrzej Kloczkowski

  DOI：10.3390/ijms231810979

  日期：——

  Furan-oxadiazole structural hybrids belong to the most promising and biologically active classes of oxygen and nitrogen containing five member heterocycles which have expanded therapeutic scope and potential in the fields of pharmacology, medicinal chemistry and pharmaceutics. A novel series 5a–j of benzofuran-oxadiazole molecules incorporating S-alkylated amide linkage have been synthesized using ultrasonic irradiation and screened for bacterial tyrosinase inhibition activity. Most of the synthesized furan-oxadiazole structural motifs exhibited significant tyrosinase inhibition activity in the micromolar range, with one of the derivatives being more potent than the standard drug ascorbic acid. Among the tested compounds, the scaffold 5a displayed more tyrosinase inhibition efficacy IC50 (11 ± 0.25 μM) than the ascorbic acid IC50 (11.5 ± 0.1 μM). Compounds 5b, 5c and 5d efficiently inhibited bacterial tyrosinase with IC50 values in the range of 12.4 ± 0.0–15.5 ± 0.0 μM. The 2-fluorophenylacetamide containing furan-oxadiazole compound 5a may be considered as a potential lead for tyrosinase inhibition with lesser side effects as a skin whitening and malignant melanoma anticancer agent.

  呋喃-噁二唑结构杂合物属于氧和氮含五元杂环中最有前途和生物活性的类别之一，这些杂环已经扩大了在药理学、药物化学和制药领域的治疗范围和潜力。利用超声辐照合成了一系列5a-j苯并呋喃-噁二唑分子，其中包含S-烷基化酰胺连接，并对其进行了细菌酪氨酸酶抑制活性筛选。大多数合成的呋喃-噁二唑结构基团在微摩尔范围内表现出显著的酪氨酸酶抑制活性，其中一种衍生物比标准药物抗坏血酸更有效。在测试的化合物中，支架5a显示出更多的酪氨酸酶抑制效果IC50（11±0.25μM）比抗坏血酸IC50（11.5±0.1μM）更好。化合物5b、5c和5d有效地抑制了细菌酪氨酸酶，IC50值在12.4±0.0-15.5±0.0μM的范围内。含有2-氟苯乙酰胺的呋喃-噁二唑化合物5a可能被认为是一种潜在的酪氨酸酶抑制剂，具有较小的副作用，可作为一种皮肤美白和恶性黑色素瘤抗癌剂的前导化合物。
• Unfolding the Antibacterial Activity and Acetylcholinesterase Inhibition Potential of Benzofuran-Triazole Hybrids: Synthesis, Antibacterial, Acetylcholinesterase Inhibition, and Molecular Docking Studies
  作者：Sadaf Saeed、Ameer Fawad Zahoor、Shagufta Kamal、Zohaib Raza、Mashooq Ahmad Bhat

  DOI：10.3390/molecules28166007

  日期：——

  In this study, a series of novel benzofuran-based 1,2,4-triazole derivatives (10a–e) were synthesized and evaluated for their inhibitory potential against acetylcholinesterase (AChE) and bacterial strains (E. coli and B. subtilis). Preliminary results revealed that almost all assayed compounds displayed promising efficacy against AChE, while compound 10d was found to be a highly potent inhibitor of AChE. Similarly, these 5-bromobenzofuran-triazoles 10a–e were screened against B. subtilis QB-928 and E. coli AB-274 to evaluate their antibacterial potential in comparison to the standard antibacterial drug penicillin. Compound 10b was found to be the most active among all screened scaffolds, with an MIC value of 1.25 ± 0.60 µg/mL against B. subtilis, having comparable therapeutic efficacy to the standard drug penicillin (1 ± 1.50 µg/mL). Compound 10a displayed excellent antibacterial therapeutic efficacy against the E. coli strain with comparable MIC of 1.80 ± 0.25 µg/mL to that of the commercial drug penicillin (2.4 ± 1.00 µg/mL). Both the benzofuran-triazole molecules 10a and 10b showed a larger zone of inhibition. Moreover, IFD simulation highlighted compound 10d as a novel lead anticholinesterase scaffold conforming to block entrance, limiting the swinging gate, and disrupting the catalytic triad of AChE, and further supported its significant AChE inhibition with an IC50 value of 0.55 ± 1.00 µM. Therefore, compound 10d might be a promising candidate for further development in Alzheimer’s disease treatment, and compounds 10a and 10b may be lead antibacterial agents.

  本研究合成了一系列新型苯并呋喃基 1,2,4-三唑衍生物（10a-e），并评估了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）和细菌菌株（大肠杆菌和枯草杆菌）的抑制潜力。初步结果显示，几乎所有化合物都对乙酰胆碱酯酶具有良好的抑制作用，而化合物 10d 则是一种强效的乙酰胆碱酯酶抑制剂。同样，针对枯草杆菌 QB-928 和大肠杆菌 AB-274 对这些 5-溴苯并呋喃三唑 10a-e 进行了筛选，以评估它们与标准抗菌药物青霉素相比的抗菌潜力。在所有筛选的支架中，化合物 10b 的活性最高，对枯草杆菌的 MIC 值为 1.25 ± 0.60 µg/mL，与标准抗菌药物青霉素（1 ± 1.50 µg/mL）的疗效相当。化合物 10a 对大肠杆菌菌株具有极佳的抗菌疗效，其 MIC 值为 1.80 ± 0.25 µg/mL ，与商用药物青霉素（2.4 ± 1.00 µg/mL）相当。苯并呋喃三唑分子 10a 和 10b 都显示出较大的抑制区。此外，IFD 模拟突出表明化合物 10d 是一种新型的先导抗胆碱酯酶支架，符合阻断入口、限制摆动门和破坏 AChE 催化三元组的要求，并进一步证实了其显著的 AChE 抑制作用，其 IC50 值为 0.55 ± 1.00 µM。因此，化合物 10d 可能是阿尔茨海默病治疗领域有望进一步开发的候选化合物，而化合物 10a 和 10b 则可能是先导抗菌剂。
• BTEAC Catalyzed Ultrasonic-Assisted Synthesis of Bromobenzofuran-Oxadiazoles: Unravelling Anti-HepG-2 Cancer Therapeutic Potential through In Vitro and In Silico Studies
  作者：Ali Irfan、Ameer Fawad Zahoor、Azhar Rasul、Sami A. Al-Hussain、Shah Faisal、Sajjad Ahmad、Rida Noor、Muhammed Tilahun Muhammed、Magdi E. A. Zaki

  DOI：10.3390/ijms24033008

  日期：——

  are major cancer targets. Bromobenzofuran-oxadiazoles BF-2, BF-5, and BF-6 displayed excellent binding affinities with the active sites of EGFR, PI3K, mTOR, and Tubulin polymerization enzymes in the molecular docking studies as well as in MMGBSA and MM-PBSA studies. The stable bindings of these structural hybrids BF-2, BF-5, and BF-6 with the enzyme targets EGFR and PI3K were further confirmed by molecular

  在这项工作中，BTEAC（苄基三乙基氯化铵）被用作相转移催化剂，改进了 S-烷基化溴苯并呋喃-恶二唑支架 BF1-9 的合成（收率高达 88%）。这些溴苯并呋喃-恶二唑结构杂化物 BF1-9 在体外针对抗肝细胞癌 (HepG2) 细胞系以及它们针对 EGFR、PI3K、mTOR、GSK-3β、 AKT 和微管蛋白聚合酶。溴苯并呋喃结构基序 BF-2、BF-5 和 BF-6 对 HepG2 表现出最佳的抗癌潜力和最低的细胞活力（分别为 12.72 ± 2.23%、10.41 ± 0.66% 和 13.08 ± 1.08%）肝癌细胞系，并且它们还显示出针对 EGFR、PI3K、mTOR 和微管蛋白聚合酶的出色分子对接分数，是主要的癌症靶点。溴苯并呋喃-恶二唑 BF-2、BF-5 和 BF-6 在分子对接研究以及 MMGBSA 和 MM-PBSA 研究中显示出与 EGFR、PI3K、mTOR 和