N-benzyl-1-chloro-2-[5-(3,4-dimethylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]propan-2-amine | 1314090-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1-chloro-2-[5-(3,4-dimethylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]propan-2-amine
• CAS: 1314090-68-0
• 化学式: C₂₀H₂₂ClN₃O
• 分子量: 355.867
• InChiKey: YPPHQXWGIUFOGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (异氰亚氨基)三苯基膦 、 一氯丙酮 、 苄胺 、 3,4-二甲基苯甲酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 以70%的产率得到N-benzyl-1-chloro-2-[5-(3,4-dimethylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  由（异氰基氨基）三苯基磷烷，伯胺，芳族羧酸和氯丙酮完全取代的1,3,4-恶二唑衍生物的一锅，四组分合成

  摘要：

  在芳香族羧酸3的存在下，由（异氰胺基）三苯基磷烷（4）捕获通过向氯丙酮（1）中添加伯胺2生成的1：1亚胺中间体7，并导致形成相应的亚氨基磷烷中间体9（方案2）。然后通过亚氨基膦烷中间体9的分子内氮杂Wittig反应形成1,3,4-恶二唑衍生物5。反应在室温下在中性条件下完成。完全取代的1,3,4-恶二唑衍生物以高产量生产了5个（表）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000356

文献信息

• One-Pot, Four-Component Synthesis of Fully Substituted 1,3,4-Oxadiazole Derivatives from (Isocyanoimino)triphenylphosphorane, a Primary Amine, an Aromatic Carboxylic Acid, and Chloroacetone
  作者：Ali Ramazani、Fatemeh Zeinali Nasrabadi、Yavar Ahmadi

  DOI：10.1002/hlca.201000356

  日期：2011.6

  presence of an aromatic carboxylic acid 3 and leads to the formation of the corresponding iminophosphorane intermediate 9 (Scheme 2). The 1,3,4‐oxadiazole derivatives 5 are then formed via an intramolecular aza‐Wittig reaction of the iminophosphorane intermediate 9. The reactions were completed under neutral conditions at room temperature. The fully substituted 1,3,4‐oxadiazole derivatives 5 were produced

  在芳香族羧酸3的存在下，由（异氰胺基）三苯基磷烷（4）捕获通过向氯丙酮（1）中添加伯胺2生成的1：1亚胺中间体7，并导致形成相应的亚氨基磷烷中间体9（方案2）。然后通过亚氨基膦烷中间体9的分子内氮杂Wittig反应形成1,3,4-恶二唑衍生物5。反应在室温下在中性条件下完成。完全取代的1,3,4-恶二唑衍生物以高产量生产了5个（表）。