2-[(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]but-3-enyl]-2-methyl-1,3-dioxolane | 151670-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]but-3-enyl]-2-methyl-1,3-dioxolane
• CAS: 151670-58-5
• 化学式: C₂₃H₂₈O₅S
• 分子量: 416.538
• InChiKey: RHXBUEJXDLLDKV-UBPRFZKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]but-3-enyl]-2-methyl-1,3-dioxolane 在 铜 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-oxomesembrine
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的4,4-二取代的环己-2-烯-1-酮的新途径：（+）-半膜不对称合成

  摘要：

  对映体纯的β，β-二取代的乙烯基亚砜与二氯乙烯烯进行环加成反应，生成β，β-二取代的γ-内酯，将其转化为光学上纯净的合成上重要的44-二取代的环己-2-烯酮。本方法适用于对映体纯的（+）-半胱氨酸的合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80327-4
• 作为产物：
  描述：

  2-(but-3'-ynyl)-2-methyl-1,3-dioxolane 在 正丁基锂 、 乙基溴化镁 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-[(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]but-3-enyl]-2-methyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的4,4-二取代的环己-2-烯-1-酮的新途径：（+）-半膜不对称合成

  摘要：

  对映体纯的β，β-二取代的乙烯基亚砜与二氯乙烯烯进行环加成反应，生成β，β-二取代的γ-内酯，将其转化为光学上纯净的合成上重要的44-二取代的环己-2-烯酮。本方法适用于对映体纯的（+）-半胱氨酸的合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80327-4

文献信息

• New route to enantiomerically pure 4,4-Disubstituted cyclohex-2-en-1-ones: Asymmetric synthesis of (+)-mesembrine
  作者：Hiroshi Kosugi、Yasuyuki Miura、Hiroshi Kanna、Hisashi Uda

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80327-4

  日期：1993.7

  β,β-disubstituted γ-lactones which are transformed into synthetically important 44-disubstituted cyclohex-2-enones in optically pure form. The present method is applied to the synthesis of enantiomerically pure (+)-mesembrine.

  对映体纯的β，β-二取代的乙烯基亚砜与二氯乙烯烯进行环加成反应，生成β，β-二取代的γ-内酯，将其转化为光学上纯净的合成上重要的44-二取代的环己-2-烯酮。本方法适用于对映体纯的（+）-半胱氨酸的合成。