N,N-dimethyl-4,4-diphenyl-4-(1-tricyclo[3.3.1.1.(3,7)]decyl)butylamine | 1041003-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-4,4-diphenyl-4-(1-tricyclo[3.3.1.1.(3,7)]decyl)butylamine
• 英文别名: 4-(1-adamantyl)-N,N-dimethyl-4,4-diphenylbutan-1-amine
• CAS: 1041003-36-4
• 化学式: C₂₈H₃₇N
• 分子量: 387.608
• InChiKey: WNYVJOLFWUZMSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-(1-adamantyl)benzhydryl chloride 在 吡啶 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N,N-dimethyl-4,4-diphenyl-4-(1-tricyclo[3.3.1.1.(3,7)]decyl)butylamine
  参考文献：
  名称：

  具有Sigma亲和力和抗增殖活性的新金刚烷衍生物

  摘要：

  描述了4-（1-金刚烷基）-4,4-二芳基丁胺1、5-（1-金刚烷基）-5,5-二芳基戊胺2和6-（1-金刚烷基）-6,6-二芳基己胺3的合成，并且研究了化合物1的σ1，σ2-受体和钠通道的结合亲和力。化合物1、2和3对主要癌细胞系的体外活性是显着的。最活跃的类似物之一1a对卵巢癌细胞系IGROV-1具有有趣的体内抗癌特性，与抗主要抗癌药引起的神经性疼痛的镇痛活性有关。

  DOI：

  10.2174/157340612801216201

文献信息

• SIGMA(s)-RECEPTOR LIGANDS WITH ANTI-APOPTOTIC AND/OR PRO-APOPTOTIC PROPERTIES OVER CELLULAR BIOCHEMICAL MECHANISMS, WITH NEUROPROTECTIVE, ANTI-CANCER, ANTI-METASTATIC AND ANTI-(CHRONIC) INFLAMMATORY ACTION
  申请人：Vamvakides Alexandre

  公开号：US20100069484A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The present invention involves new and original sigma receptors ligands : (Mono- or di-alkylaminoalkyl)-γ-butyrolactones, their analogues aminotetrahydrofuranes, the (1-adamantyl)phenyl(s) alkylamines, the N,N Dialkyl α-[(adamantyl-1)benzyloxy-2] alkylamines and the 3-cyclopentyl adamantyl-amines or alkylamines or -alkyl phenylamines, their enantiomers or diastereoisomers and their pharmaceutically acceptable salts, with pro-apoptotic and/or anti-apoptotic properties over cellular bio-chemical mechanisms, with anti-cancer, anti-metastatic, anti-(chronic) inflammatory, neuro-protective, anticonvulsive, antidepressive and nooanaleptic or sedative action.
• New Adamantane Derivatives with Sigma Affinity and Antiproliferative Activity
  作者：Stefanos Riganas、Ioannis Papanastasiou、George B. Foscolos、Andrew Tsotinis、Kostas Dimas、Vassilios N. Kourafalos、Andreas Eleutheriades、Vassilios I. Moutsos、Humaira Khan、Prassa Margarita、Stavroula Georgakopoulou、Angeliki Zaniou、Maria Theodoropoulou、Athanasios Mantelas、Stavroula Pondiki、Alexandre Vamvakides

  DOI：10.2174/157340612801216201

  日期：2012.6.1

  channels binding affinity of compounds 1 were investigated. The in vitro activity of compounds 1, 2 and 3 against main cancer cell lines is significant. One of the most active analogs, 1a, had an interesting in vivo anticancer profile against the ovarian cancer cell line IGROV-1, which was associated with an anagelsic activity against the neuropathic pain induced by the main anticancer drugs.

  描述了4-（1-金刚烷基）-4,4-二芳基丁胺1、5-（1-金刚烷基）-5,5-二芳基戊胺2和6-（1-金刚烷基）-6,6-二芳基己胺3的合成，并且研究了化合物1的σ1，σ2-受体和钠通道的结合亲和力。化合物1、2和3对主要癌细胞系的体外活性是显着的。最活跃的类似物之一1a对卵巢癌细胞系IGROV-1具有有趣的体内抗癌特性，与抗主要抗癌药引起的神经性疼痛的镇痛活性有关。