[4-[(5-Chloropyridin-2-yl)carbamoyl]phenyl] acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: [4-[(5-Chloropyridin-2-yl)carbamoyl]phenyl] acetate
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O₃
• 分子量: 290.706
• InChiKey: FYFKJTOHNSEEIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-[(5-Chloropyridin-2-yl)carbamoyl]phenyl] acetate 在 N-甲基吡咯烷酮 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-((3-amino-6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)pyrazin-2-yl)oxy)-N-(5-chloropyridin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3,5-二取代吡嗪作为Aurora激酶抑制剂的合成，生物学评估和分子模型研究。

  摘要：

  丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶Aurora A，B和C在细胞有丝分裂和胞质分裂中起着至关重要的作用，临床上已经评估了许多Aurora激酶抑制剂。在本文中，我们报道了3,5-二取代-2-氨基吡嗪作为激酶抑制剂的合成及其抗增殖作用。其中，4-（（3-氨基-6-（3,5-二甲基异恶唑-4-基）吡嗪-2-基）氧基）-N-（3-氯苯基）苯甲酰胺（12Aj）对U38表现出最强的抗增殖活性，具有IC50值的HeLa，HepG2和LoVo细胞分别为11.5±3.2、1.34±0.23、7.30±1.56和1.64±0.48μM，以及抑制的Aurora A和B具有IC50值分别为90和152 nM。分子对接研究表明12Aj似乎与Aurora A或Aurora B形成稳定的氢键。12Aj通过调节cyclinB1和cdc2的蛋白质水平，将HeLa细胞周期阻滞在G2 / M期。此外，生物信息学预测还进一步表明，使用Swi

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115351
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [4-[(5-Chloropyridin-2-yl)carbamoyl]phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3,5-二取代吡嗪作为Aurora激酶抑制剂的合成，生物学评估和分子模型研究。

  摘要：

  丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶Aurora A，B和C在细胞有丝分裂和胞质分裂中起着至关重要的作用，临床上已经评估了许多Aurora激酶抑制剂。在本文中，我们报道了3,5-二取代-2-氨基吡嗪作为激酶抑制剂的合成及其抗增殖作用。其中，4-（（3-氨基-6-（3,5-二甲基异恶唑-4-基）吡嗪-2-基）氧基）-N-（3-氯苯基）苯甲酰胺（12Aj）对U38表现出最强的抗增殖活性，具有IC50值的HeLa，HepG2和LoVo细胞分别为11.5±3.2、1.34±0.23、7.30±1.56和1.64±0.48μM，以及抑制的Aurora A和B具有IC50值分别为90和152 nM。分子对接研究表明12Aj似乎与Aurora A或Aurora B形成稳定的氢键。12Aj通过调节cyclinB1和cdc2的蛋白质水平，将HeLa细胞周期阻滞在G2 / M期。此外，生物信息学预测还进一步表明，使用Swi

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115351