1-(2-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-ol | 1114384-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]propan-1-ol
• CAS: 1114384-60-9
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃O
• 分子量: 204.192
• InChiKey: XTXLAKQKGNTWSR-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻三氟甲基苯甲醛 、 diethylzinc 在 正丁基锂 、 N-methyl-3-(S)-(1'-(R)-phenylethyl)aminopyrrolidine 作用下， 以 正己烷 、 正庚烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]propan-1-ol 、 1-(2-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性锂酰胺基锌盐用于对映选择性1,2-添加：涉及完全可回收配体的自动组装试剂

  摘要：

  提出了一种方法，该方法由廉价，易于获得且从未有过的手性氨基酰胺锌酸盐进行对映选择性亲核1,2-加成（ee值高达97％）。这些多组分反应物以1：1的比例混合均相二有机锌（R 2 Zn）和手性锂酰胺（CLA）时会自动组装。后者是在一次还原胺化后获得的，起手性感应剂的作用，并且由于简单的酸碱洗涤而可以完全回收，从而可以循环使用和重复使用，而不会损失立体化学信息。

  DOI：

  10.1002/chem.201802044

文献信息

• 2,2′-Bipyridine-α,α′-trifluoromethyl-diol ligand: synthesis and application in the asymmetric Et₂Zn alkylation of aldehydes
  作者：Samuel Lauzon、Thierry Ollevier

  DOI：10.1039/d1cc04556c

  日期：——

  A chiral 2,2′-bipyridine ligand (1) bearing α,α′-trifluoromethyl-alcohols at 6,6′-positions was designed in five steps affording either the R,R or S,S enantiomer with excellent stereoselectivities, i.e. 97% de, >99% ee and >99.5% de, >99.5% ee, respectively. The key step for reaching high levels of stereoselectivity was demonstrated to be the resolution of the α-CF3-alcohol using (S)-ibuprofen as the

  手性 2,2'-联吡啶配体 ( 1 ) 在 6,6'-位带有 α,α'-三氟甲基-醇，分五步设计，得到具有优异立体选择性的R , R或S , S对映异构体，即97 % de, >99% ee 和 >99.5% de, >99.5% ee。已证明达到高立体选择性的关键步骤是使用 ( S )-布洛芬作为拆分剂拆分α-CF 3 -醇。2,2'-联吡啶-α,α'-CF 3 -二醇配体的初步应用在 Zn II 中得到了强调-催化芳香、杂芳香和脂肪醛的不对称乙基化反应。新开发的配体的协同电子缺陷和空间位阻特性使相应的醇具有良好的收率（高达 99%）和对映选择性（高达 95% ee）。从单晶衍射分析中观察到，2,2'-联吡啶-α,α'-CF 3 -二醇配体的络合产生了不寻常的六配位Zn II。
• Fast and Enantioselective Production of 1-Aryl-1-propanols through a Single Pass, Continuous Flow Process
  作者：Miquel A. Pericàs、Clara I. Herrerías、Lluís Solà

  DOI：10.1002/adsc.200800108

  日期：2008.4.7

  for the continuous enantioselective production of 1-arylpropanols by ethylation of aromatic aldehydes. The high catalytic activity depicted by 4 allows the complete conversion of the substrates with the use of stoichiometric reagent ratios and unprecedently short residence times (down to 2.8 min). In practice, a single-pass operation can be used for all the studied aldehydes, and productions of up to

  通过（R）-2-（1-哌嗪基）-1,1,2-三苯乙醇与Merrifield树脂反应获得的功能聚合物4已装入填充床反应器中，并用作连续对映选择性生产的催化剂通过芳族醛的乙基化制备1-芳基丙醇。由4表示的高催化活性允许使用化学计量试剂比率和前所未有的短停留时间（低至2.8分钟）完全转化底物。在实践中，单遍操作可用于所有研究的醛类，记录的最高产量为13.0 mol / g h。还报告了用于不间断合成少量对映体纯的1-芳基丙醇的流动系统的顺序操作。