2-(2-trifluoromethylphenyl)-2-trimethylsiloxyethanenitrile | 82128-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-trifluoromethylphenyl)-2-trimethylsiloxyethanenitrile
• 英文别名: 2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-2-trimethylsilyloxyacetonitrile
• CAS: 82128-99-2
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃NOSi
• mdl: MFCD17355033
• 分子量: 273.33
• InChiKey: XKHXOKLIRSKVHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-trifluoromethylphenyl)-2-trimethylsiloxyethanenitrile 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-(2-trifluoromethylphenyl)oxazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷二酮治疗大鼠的葡萄糖耐量提高。

  摘要：

  5-（2-氯-6-甲氧基苯基）恶唑烷-2,4-二酮（49）是选自一系列5-取代的恶唑烷二酮类中最有效的药物，已发现这些物质可改善先前禁食的大鼠的葡萄糖耐量和增强能力响应葡萄糖激发的胰岛素释放。这些化合物的独特之处在于不会产生低于正常空腹血糖水平的低血糖。研究了苯环2-6位的取代基效应。发现替代的最佳位置是2-，5-和6-位。恶唑烷二酮环的变化通常导致活性降低。详细介绍了该系列的合成和构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00155a030
• 作为产物：
  描述：

  carbon monoxide;chromium;2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-2-trimethylsilyloxyacetonitrile 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-(2-trifluoromethylphenyl)-2-trimethylsiloxyethanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Synthesis of Aminoalcohols of Ephedrine Type

  摘要：

  从手性芳烃铬三羰基配合物中分 3 步即可获得麻黄碱类似物，收率 80%。因此，光学纯的复合物提供了光学纯的麻黄碱类似物。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1583

文献信息

• Hypoglycemic 5-substituted oxazolidine-2,4-diones
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04399296A1

  公开（公告）日：1983-08-16

  Hypoglycemic 5-phenyl and 5-naphthyl oxazolidine-2,4-diones and the pharmaceutically-acceptable salts thereof; certain 3-acylated derivatives thereof; a method of treating hyperglycemic animals therewith; and intermediates useful in the preparation of said compounds.

  低血糖的5-苯基和5-萘基噁唑啉-2,4-二酮及其药用可接受盐；其中某些3-酰化衍生物；治疗高血糖动物的方法；以及制备上述化合物有用的中间体。
• Hypoglycemic 5-phenyl-substituted oxazolidine-2,4-diones
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04448971A1

  公开（公告）日：1984-05-15

  Hypoglycemic 5-phenyl and 5-naphthyl oxazolidine-2,4-diones and the pharmaceutically-acceptable salts thereof; certain 3-acylated derivatives thereof; a method of treating hyperglycemic animals therewith; and intermediates useful in the preparation of said compounds.

  低血糖5-苯基和5-萘基噁唑烷-2,4-二酮及其药用可接受盐；其中某些3-酰基衍生物；用于治疗高血糖动物的方法；以及制备上述化合物有用的中间体。
• Discovery and optimisation of potent, selective, ethanolamine inhibitors of bacterial phenylalanyl tRNA synthetase
  作者：Richard L. Jarvest、Symon G. Erskine、Andrew K. Forrest、Andrew P. Fosberry、Martin J. Hibbs、Joanna J. Jones、Peter J. O’Hanlon、Robert J. Sheppard、Angela Worby

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.03.003

  日期：2005.5

  High throughput screening of Staphylococcus aureus phenylalanyl tRNA synthetase (FRS) identified ethanolamine 1 as a sub-micromolar hit. Optimisation studies led to the enantiospecific lead 64, a single-figure nanomolar inhibitor. The inhibitor series shows selectivity with respect to the mammalian enzyme and the potential for broad spectrum bacterial FRS inhibition. © 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chiral linker. Part 3: Synthesis and evaluation of aryl substituted m-hydrobenzoins as solid supported open chain chiral auxiliaries for the diastereoselective reduction of α-keto esters
  作者：Joachim Broeker、Max Knollmueller、Peter Gaertner

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.08.017

  日期：2006.9

  Five partly novel aryl substituted m-hydrobenzoins were synthesized and the corresponding desymmetrized hydrobenzoin ethers evaluated as open chain chiral auxiliaries in the L-Selectride (R) mediated stereoselective reduction of phenylglyoxylates, resulting in de values of up to 91%. Two optimized auxiliary structures were immobilized on commercially available Wang-resin and applied as a reusable solid supported chiral auxiliary in the same type of reaction. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SOLLADIE-CAVALLO, ARLETTE;DREYFUS, ANNE-CLAIRE;SANCH, FRANCOIS;KLEIN, ARL+, CHEM. LETT.,(1987) N 8, 1583-1586
  作者：SOLLADIE-CAVALLO, ARLETTE、DREYFUS, ANNE-CLAIRE、SANCH, FRANCOIS、KLEIN, ARL+

  DOI：——

  日期：——