2-<2'-(trifluoromethyl)phenyl>ethen-1-yl-oxirane | 160912-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<2'-(trifluoromethyl)phenyl>ethen-1-yl-oxirane
• 英文别名: 2-(2-trifluoromethylphenyl)ethen-1-yl-oxirane；2-[(E)-2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl]oxirane
• CAS: 160912-92-5
• 化学式: C₁₁H₉F₃O
• 分子量: 214.187
• InChiKey: FPAWSMADISDNQZ-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁胺 、 2-<2'-(trifluoromethyl)phenyl>ethen-1-yl-oxirane 以 甲醇 为溶剂， 以49%的产率得到1-(tert-butylamino)-4-<(2'-trifluoromethyl)phenyl>but-3-ene-2-ol
  参考文献：
  名称：

  β-肾上腺素能药物的“Vinylogs”和“Acetylenylogs”

  摘要：

  制备了经典 β-肾上腺素能药物（兴奋剂和阻滞剂）的乙烯基（第 III 组和第 V 组）和乙酰基同系物（第 IV 组）类似物，以评估饱和度、不饱和位置和连接芳烃的链的刚性的影响。环和含氨基的官能团对生物活性的影响。来自组 III 的衍生物，代表组 II 的 4-芳基-3-丁烯基-2-醇-胺类似物，保留了 β1-肾上腺素受体拮抗剂活性，尽管比它们的芳氧基对应物具有的效力要低得多（50-200 倍）。与第 II 组化合物的 SAR 一致，芳环第 2 位的取代产生最有效的拮抗剂（5a、5d、5g），KB 的范围为 73-93 nM，而 3,4-二氯取代（5e）显着降低拮抗剂效力 (KB = 2,400 nM)。还注意到 5b 和 5d 的激动剂活性，表明这些化合物可能最好归类为部分激动剂。IV 组和 V 组的代表作为 β1-肾上腺素受体的拮抗剂没有活性，这证实了羟基和氨基氮之间空间关系的重要性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290304
• 作为产物：
  描述：

  邻三氟甲基苯甲醛 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2-<2'-(trifluoromethyl)phenyl>ethen-1-yl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  β-肾上腺素能药物的“Vinylogs”和“Acetylenylogs”

  摘要：

  制备了经典 β-肾上腺素能药物（兴奋剂和阻滞剂）的乙烯基（第 III 组和第 V 组）和乙酰基同系物（第 IV 组）类似物，以评估饱和度、不饱和位置和连接芳烃的链的刚性的影响。环和含氨基的官能团对生物活性的影响。来自组 III 的衍生物，代表组 II 的 4-芳基-3-丁烯基-2-醇-胺类似物，保留了 β1-肾上腺素受体拮抗剂活性，尽管比它们的芳氧基对应物具有的效力要低得多（50-200 倍）。与第 II 组化合物的 SAR 一致，芳环第 2 位的取代产生最有效的拮抗剂（5a、5d、5g），KB 的范围为 73-93 nM，而 3,4-二氯取代（5e）显着降低拮抗剂效力 (KB = 2,400 nM)。还注意到 5b 和 5d 的激动剂活性，表明这些化合物可能最好归类为部分激动剂。IV 组和 V 组的代表作为 β1-肾上腺素受体的拮抗剂没有活性，这证实了羟基和氨基氮之间空间关系的重要性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290304

文献信息

• Hypoxic Radiosensitizers: Substituted Styryl Derivatives
  作者：Abraham Nudelman、Eliezer Falb、Yael Odesa、Naomi Shmueli-Broide

  DOI：10.1002/ardp.19943271004

  日期：——

  A number of novel styryl epoxides, N‐substituted‐styryl‐ethanolamines, N‐mono and N,N′‐bis‐(2‐hydroxyethyl)‐cinnamamides ‐ analogues to the known radiosensitizers RSU‐ 1069, pimonidazole and etanidazole ‐ display selective hypoxic radiosensitizing activity. The styryl group, especially when substituted by electron withdrawing groups, was found to be bioisosteric to the nitroimidazolyl functionality

  许多新型苯乙烯基环氧化物、N-取代-苯乙烯基-乙醇胺、N-单和 N，N'-双-（2-羟乙基）-肉桂酰胺 - 已知放射增敏剂 RSU-1069、哌莫硝唑和依他硝唑的类似物 - 显示选择性缺氧放射增敏活性。发现苯乙烯基，特别是当被吸电子基团取代时，与硝基咪唑基官能团是生物等排的。活性最强的衍生物 2-(2'-硝基苯基)-1-基-环氧乙烷 8a 相对于米索尼达唑显示出 5 的敏化剂增强比 (SER)。
• Nudelman Abraham, Falb Eliezer, Odesa Yael, Shmueli-Broide Naomi, Arch. Pharm, 327 (1994) N 10, S 619-625
  作者：Nudelman Abraham, Falb Eliezer, Odesa Yael, Shmueli-Broide Naomi

  DOI：——

  日期：——
• “Vinylogs” and “Acetylenylogs” of β-Adrenergic Agents
  作者：Abraham Nudelman、Yitschak Binnes、Naomi Shmueli-Broide、Yael Odessa、J. Paul Hieble、Anthony C. Sulpizio

  DOI：10.1002/ardp.19963290304

  日期：——

  Vinylogous (Groups III and V) and acetylenologous (Group IV) analogs of the classical β‐adrenergic agents — stimulants and blockers — were prepared in order to evaluate the effect of degree of saturation, position of unsaturation and rigidity of the chain linking the aromatic ring and the amino containing functional group on biological activity. Derivatives from Group III, which represent 4‐aryl‐3‐butenyl‐2‐ol‐amine

  制备了经典 β-肾上腺素能药物（兴奋剂和阻滞剂）的乙烯基（第 III 组和第 V 组）和乙酰基同系物（第 IV 组）类似物，以评估饱和度、不饱和位置和连接芳烃的链的刚性的影响。环和含氨基的官能团对生物活性的影响。来自组 III 的衍生物，代表组 II 的 4-芳基-3-丁烯基-2-醇-胺类似物，保留了 β1-肾上腺素受体拮抗剂活性，尽管比它们的芳氧基对应物具有的效力要低得多（50-200 倍）。与第 II 组化合物的 SAR 一致，芳环第 2 位的取代产生最有效的拮抗剂（5a、5d、5g），KB 的范围为 73-93 nM，而 3,4-二氯取代（5e）显着降低拮抗剂效力 (KB = 2,400 nM)。还注意到 5b 和 5d 的激动剂活性，表明这些化合物可能最好归类为部分激动剂。IV 组和 V 组的代表作为 β1-肾上腺素受体的拮抗剂没有活性，这证实了羟基和氨基氮之间空间关系的重要性。