(Z)-3-(6-bromobenzo[1,3]dioxolmethylene)-4-hydroxy-2-(4-methoxybenzyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one | 724433-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(6-bromobenzo[1,3]dioxolmethylene)-4-hydroxy-2-(4-methoxybenzyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: (Z)-3-(6-bromobenzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene)-4-hydroxy-2-(4-methoxybenzyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one；(3Z)-3-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methylidene]-4-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]isoindol-1-one
• CAS: 724433-50-5
• 化学式: C₂₄H₁₈BrNO₅
• 分子量: 480.315
• InChiKey: SHVYIKLBHZGQNF-OCKHKDLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(6-bromobenzo[1,3]dioxolmethylene)-4-hydroxy-2-(4-methoxybenzyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one 在 吡啶 、 (CuOTf)*toluene 、 caesium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 以82%的产率得到1-(4-methoxybenzyl)[1,3]dioxolo[7,8]benzoxepino[4,3,2-cd]isoindol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  马兜铃碱生物碱的新途径：马兜铃碱的全合成

  摘要：

  公开了一种短而有效的马兜铃碱的合成，其涉及磷酸化的4-烷氧基异吲哚满酮的顺序构建，霍纳型反应和通过二芳基醚偶联的最终环化。这种新概念方法的成功通过马兜铃碱生物碱马兜铃碱的完全合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/jo049869g
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛 在 18-冠醚-6 、 三氯化硼 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (Z)-3-(6-bromobenzo[1,3]dioxolmethylene)-4-hydroxy-2-(4-methoxybenzyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  马兜铃碱生物碱的新途径：马兜铃碱的全合成

  摘要：

  公开了一种短而有效的马兜铃碱的合成，其涉及磷酸化的4-烷氧基异吲哚满酮的顺序构建，霍纳型反应和通过二芳基醚偶联的最终环化。这种新概念方法的成功通过马兜铃碱生物碱马兜铃碱的完全合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/jo049869g

文献信息

• Moreau, Anne; Couture, Axel; Deniau, Eric, Journal of Chemical Research, 2004, # 9, p. 628 - 629
  作者：Moreau, Anne、Couture, Axel、Deniau, Eric、Grandclaudon, Pierre、Nowogrocki, Guy

  DOI：——

  日期：——
• A New Route to Aristocularine Alkaloids:  Total Synthesis of Aristoyagonine
  作者：Anne Moreau、Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1021/jo049869g

  日期：2004.6.1

  A short and efficient synthesis of aristocularines, involving the sequential construction of phosphorylated 4-alkoxyisoindolinones, Horner-type reaction, and ultimate cyclization by diaryl ether coupling, is disclosed. The success of this new conceptual approach is demonstrated by the total synthesis of the aristocularine alkaloid aristoyagonine.

  公开了一种短而有效的马兜铃碱的合成，其涉及磷酸化的4-烷氧基异吲哚满酮的顺序构建，霍纳型反应和通过二芳基醚偶联的最终环化。这种新概念方法的成功通过马兜铃碱生物碱马兜铃碱的完全合成得到证明。