(S)-N-{1-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-methylpent-4-en-1-yl}aniline | 1308740-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (S)-N-{1-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-methylpent-4-en-1-yl}aniline
• 英文别名: N-[(1S)-1-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)-4-methylpent-4-enyl]aniline
• CAS: 1308740-47-7
• 化学式: C₁₉H₂₀BrNO₂
• 分子量: 374.277
• InChiKey: NSJPCWNJUZHVHI-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-{1-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-methylpent-4-en-1-yl}aniline 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以82%的产率得到(5S,8R)-8-methyl-11-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-5,8-epiminocyclohepta[4,5]benzo[1,2-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  用于合成对映体富集托烷衍生物的分子内烯烃碳胺化反应

  摘要：

  描述了通过分子内 Pd 催化的烯烃双官能化反应合成托烷衍生物。带有与氨基相邻的芳基或烯基卤化物的对映体纯N-芳基-γ-氨基烯烃被转化为苯并-或环烯基-稠合的托烷产物，产率良好并且没有损失对映体纯度。

  DOI：

  10.1021/ol201051q
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛 在 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 magnesium 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (S)-N-{1-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-methylpent-4-en-1-yl}aniline
  参考文献：
  名称：

  用于合成对映体富集托烷衍生物的分子内烯烃碳胺化反应

  摘要：

  描述了通过分子内 Pd 催化的烯烃双官能化反应合成托烷衍生物。带有与氨基相邻的芳基或烯基卤化物的对映体纯N-芳基-γ-氨基烯烃被转化为苯并-或环烯基-稠合的托烷产物，产率良好并且没有损失对映体纯度。

  DOI：

  10.1021/ol201051q