(3S,5R)-3-Benzyl-5-{[(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(1H-indol-3-yl)-propionylamino]-methyl}-1-((S)-1-methoxycarbonyl-2-phenyl-ethyl)-2-oxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester | 209969-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,5R)-3-Benzyl-5-{[(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(1H-indol-3-yl)-propionylamino]-methyl}-1-((S)-1-methoxycarbonyl-2-phenyl-ethyl)-2-oxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S,5R)-3-benzyl-5-[[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]methyl]-1-[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 209969-06-2
• 化学式: C₄₀H₄₆N₄O₈
• 分子量: 710.827
• InChiKey: BYCVACNVUOFNFI-GDTCKIDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-3-Benzyl-5-{[(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(1H-indol-3-yl)-propionylamino]-methyl}-1-((S)-1-methoxycarbonyl-2-phenyl-ethyl)-2-oxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,5R)-5-{[(S)-2-[(Adamantane-1-carbonyl)-amino]-3-(1H-indol-3-yl)-propionylamino]-methyl}-3-benzyl-1-((S)-1-methoxycarbonyl-2-phenyl-ethyl)-2-oxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  以2-氧吡咯烷和6-氧杂氢吡咯并[1,2-a]吡嗪为模板，寻找非肽胆囊收缩素配体。

  摘要：

  为了找到新类别的非肽胆囊收缩素（CCK）配体，一系列弱的基于3-氧代吲哚并咪唑的CCK拮抗剂的构象限制都已降低和提高。该策略产生了一系列单环2-氧吡咯烷衍生物4，其对CCK-A或CCK-B受体具有选择性，并且相对于3-氧代吲哚并烷模型，其对CCK-A受体亚型的结合亲和力略有提高。相反，在吡咯并[1,2-a]吡嗪模板5的仲氨基处掺入Trp残基，涉及分子构象柔韧性的严格限制，导致一系列双环衍生物没有以高达10（-5）M的浓度结合CCK受体。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.782
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R)-3-Benzyl-5-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-1-((S)-1-methoxycarbonyl-2-phenyl-ethyl)-2-oxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S,5R)-3-Benzyl-5-{[(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(1H-indol-3-yl)-propionylamino]-methyl}-1-((S)-1-methoxycarbonyl-2-phenyl-ethyl)-2-oxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  以2-氧吡咯烷和6-氧杂氢吡咯并[1,2-a]吡嗪为模板，寻找非肽胆囊收缩素配体。

  摘要：

  为了找到新类别的非肽胆囊收缩素（CCK）配体，一系列弱的基于3-氧代吲哚并咪唑的CCK拮抗剂的构象限制都已降低和提高。该策略产生了一系列单环2-氧吡咯烷衍生物4，其对CCK-A或CCK-B受体具有选择性，并且相对于3-氧代吲哚并烷模型，其对CCK-A受体亚型的结合亲和力略有提高。相反，在吡咯并[1,2-a]吡嗪模板5的仲氨基处掺入Trp残基，涉及分子构象柔韧性的严格限制，导致一系列双环衍生物没有以高达10（-5）M的浓度结合CCK受体。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.782

文献信息

• 2-Oxopyrrolidines and 6-Oxoperhydropyrrolo[1,2-a]pyrazines as Templates in the Search for Nonpeptide Cholecystokinin Ligands.
  作者：Mercedes MARTIN-MARTINEZ、Santiago BALLAZ、Miriam LATORRE、Rosario HERRANZ、M. Teresa GARCIA-LOPEZ、Edurne CENARRUZABEITIA、Joaquin DEL RIO、Rosario GONZALEZ-MUNIZ

  DOI：10.1248/cpb.46.782

  日期：——

  improved binding affinity at the CCK-A receptor subtype with respect to the model 3-oxoindolizidines. In contrast, the incorporation of the Trp residue at the secondary amino group of a pyrrolo[1,2-a]pyrazine template 5, involving a drastic restriction in the conformational flexibility of the molecule, resulted in a series of bicyclic derivatives that did not bind to CCK receptors at concentrations up to

  为了找到新类别的非肽胆囊收缩素（CCK）配体，一系列弱的基于3-氧代吲哚并咪唑的CCK拮抗剂的构象限制都已降低和提高。该策略产生了一系列单环2-氧吡咯烷衍生物4，其对CCK-A或CCK-B受体具有选择性，并且相对于3-氧代吲哚并烷模型，其对CCK-A受体亚型的结合亲和力略有提高。相反，在吡咯并[1,2-a]吡嗪模板5的仲氨基处掺入Trp残基，涉及分子构象柔韧性的严格限制，导致一系列双环衍生物没有以高达10（-5）M的浓度结合CCK受体。